5-(4-Cyclobutylphenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylic acid | 1170062-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Cyclobutylphenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1170062-06-2
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 401.292
• InChiKey: BTTRCOYBQGEIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Cyclobutylphenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学和生物学研究含环丙基的二芳基吡唑-3-羧酰胺类新型强效大麻素1型受体拮抗剂。

  摘要：

  肥胖是西方世界的主要临床问题，在寻找有效的治疗剂中已经探索了许多分子靶标。其中之一是对大麻素1（CB1）受体的拮抗作用，在有报道表明CB1拮抗剂利莫那班（3）（SR141716A）对食物摄入有积极调节作用后，这种作用日益突出。在本研究中，合成了各种含有环烷基结构单元的二芳基-吡唑衍生物，并测试了其与CB1受体的结合亲和力。彻底的结构-活性关系（SAR）研究优化了吡唑取代基，导致了几种新型的K i CB1拮抗剂≤5 nM，并且与人肝微粒体具有可接受的代谢稳定性。在这些类似物中，我们鉴定出5-（4-环丙基苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-乙基-N-吡咯烷-1-基-1H-吡唑-3-羧酰胺（11r），它们具有与临床参考文献相比，具有良好的药理作用，在降低代谢综合征的血脂参数方面具有出色的功效。

  DOI：

  10.1021/jm900179y
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-cyclobutylphenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-Cyclobutylphenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学和生物学研究含环丙基的二芳基吡唑-3-羧酰胺类新型强效大麻素1型受体拮抗剂。

  摘要：

  肥胖是西方世界的主要临床问题，在寻找有效的治疗剂中已经探索了许多分子靶标。其中之一是对大麻素1（CB1）受体的拮抗作用，在有报道表明CB1拮抗剂利莫那班（3）（SR141716A）对食物摄入有积极调节作用后，这种作用日益突出。在本研究中，合成了各种含有环烷基结构单元的二芳基-吡唑衍生物，并测试了其与CB1受体的结合亲和力。彻底的结构-活性关系（SAR）研究优化了吡唑取代基，导致了几种新型的K i CB1拮抗剂≤5 nM，并且与人肝微粒体具有可接受的代谢稳定性。在这些类似物中，我们鉴定出5-（4-环丙基苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-乙基-N-吡咯烷-1-基-1H-吡唑-3-羧酰胺（11r），它们具有与临床参考文献相比，具有良好的药理作用，在降低代谢综合征的血脂参数方面具有出色的功效。

  DOI：

  10.1021/jm900179y

文献信息

• Chemical and Biological Investigation of Cyclopropyl Containing Diaryl-pyrazole-3-carboxamides as Novel and Potent Cannabinoid Type 1 Receptor Antagonists
  作者：György Szabó、Balázs Varga、Dóra Páyer-Lengyel、Attila Szemző、Péter Erdélyi、Krisztina Vukics、Judit Szikra、Éva Hegyi、Mónika Vastag、Béla Kiss、Judit Laszy、István Gyertyán、János Fischer

  DOI：10.1021/jm900179y

  日期：2009.7.23

  in the search for effective therapeutic agents. One of these, antagonism of the cannabinoid 1 (CB1) receptor, rose to prominence following reports demonstrating the positive modulation of food intake by the CB1 antagonist, rimonabant (3) (SR141716A). In the present study, various diaryl-pyrazole derivatives containing cycloalkyl building blocks were synthesized and tested for CB1 receptor binding affinities

  肥胖是西方世界的主要临床问题，在寻找有效的治疗剂中已经探索了许多分子靶标。其中之一是对大麻素1（CB1）受体的拮抗作用，在有报道表明CB1拮抗剂利莫那班（3）（SR141716A）对食物摄入有积极调节作用后，这种作用日益突出。在本研究中，合成了各种含有环烷基结构单元的二芳基-吡唑衍生物，并测试了其与CB1受体的结合亲和力。彻底的结构-活性关系（SAR）研究优化了吡唑取代基，导致了几种新型的K i CB1拮抗剂≤5 nM，并且与人肝微粒体具有可接受的代谢稳定性。在这些类似物中，我们鉴定出5-（4-环丙基苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-乙基-N-吡咯烷-1-基-1H-吡唑-3-羧酰胺（11r），它们具有与临床参考文献相比，具有良好的药理作用，在降低代谢综合征的血脂参数方面具有出色的功效。