1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butan-2-one | 1196800-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1196800-97-1
• 化学式: C₃₅H₆₁BrO₇Si₂
• 分子量: 729.94
• InChiKey: AKZQTESICYVVJU-ZMXRKGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butan-2-one 在 正丁基锂 、 1,3-二苯基四甲基二硅氮烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [(Z)-1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]but-2-en-2-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-[(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[(2-bromophenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-10-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181