(Z)-1-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole | 1198306-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 1198306-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: LUVIQUVGJPHWRE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole 、 (Z)-1-(4-chlorostyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在没有配体和添加剂的情况下铁催化的乙烯基溴化物或氯化物与咪唑的交叉偶联反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900066

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c00707
  作者：Nishino, Sodai、Sudo, Kô、Kurahashi, Takuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00707

  日期：——
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.