(R)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enylthio)propanoate benzyl ester | 1435781-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enylthio)propanoate benzyl ester
• CAS: 1435781-02-4
• 化学式: C₅₀H₄₇NO₁₃S
• 分子量: 901.988
• InChiKey: DBVHUGRENKHCBK-QHQNQTEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enylthio)propanoate benzyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-acetamido-N-methyl-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)butylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of neoglycoconjugates derived from O- and S-glucose

  摘要：

  Using olefin metathesis as a key step, four neoglycoconjugates incorporating alpha-O-glucose, alpha-S-glucose or beta-S-glucose as a carbohydrate unit and L-serine or L-cysteine as an amino acid moiety have been synthesized. The four-atom carbon spacer allows the carbohydrate to explore a wide-ranging conformational space, which may have important implications for the molecular recognition of these molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enylthio)propanoate benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of neoglycoconjugates derived from O- and S-glucose

  摘要：

  Using olefin metathesis as a key step, four neoglycoconjugates incorporating alpha-O-glucose, alpha-S-glucose or beta-S-glucose as a carbohydrate unit and L-serine or L-cysteine as an amino acid moiety have been synthesized. The four-atom carbon spacer allows the carbohydrate to explore a wide-ranging conformational space, which may have important implications for the molecular recognition of these molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.013