N-Dodecanoyl-β-D-galactopyranosylamine | 134403-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Dodecanoyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: N-lauroyl-β-D-galactosylamine
• CAS: 134403-87-5
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆
• 分子量: 361.479
• InChiKey: KQMLSIZGLAWIFJ-PLLDYVMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Dodecanoyl-β-D-galactopyranosylamine 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到sodium N-dodecanoyl-β-D-galactopyranosylamine 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Dodecanoyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  A new efficient acylation of free glycosylamines

  摘要：

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74271-7

文献信息

• Plusquellec, Daniel; Brenner-Henaff, Catherine; Leon-Ruaud, Pascale, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 737 - 752
  作者：Plusquellec, Daniel、Brenner-Henaff, Catherine、Leon-Ruaud, Pascale、Duquenoy, Stephane、Lefeuvre, Martine、Wroblewski, Henri

  DOI：——

  日期：——