(2S)-N-ethoxy-N-methyl-2-phenylbutanamide | 130250-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-ethoxy-N-methyl-2-phenylbutanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-phenylbutanamide；(2S)-N-methoxy-N-methyl-2-phenylbutanamide
• CAS: 130250-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: REBCRTLCXHMVIP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-ethoxy-N-methyl-2-phenylbutanamide 、 氯甲基甲基醚 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(3S)-1-methoxy-3-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺与[小α]氧化有机锂的同系物高效合成官能化的[小α]氧化酮

  摘要：

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...

  DOI：

  10.1039/c6cc03532a
• 作为产物：
  描述：

  S(+)-2-苯基丁酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(2S)-N-ethoxy-N-methyl-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Einhorn, J.; Einhorn, C.; Luche, J.-L., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1105 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Flask Synthesis of Weinreb Amides from Chiral and Achiral Carboxylic Acids Using the Deoxo-Fluor Fluorinating Reagent
  作者：Ashok Rao Tunoori、Jonathan M. White、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol000318w

  日期：2000.12.1

  [structure] The reagent [bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur trifluoride (Deoxo-Fluor reagent) converts carboxylic acids to the corresponding acid fluorides, which then react with N,N-dimethylhydroxylamine to give the corresponding Weinreb amides in high yields. The reaction proceeds without racemization when optically active acids are used as the starting material. This method is operationally simple and provides

  [结构]试剂[双（2-甲氧基乙基）氨基]三氟化硫（Deoxo-Fluor试剂）将羧酸转化为相应的酰氟，然后与N，N-二甲基羟胺反应，以高收率得到相应的Weinreb酰胺。当使用光学活性酸作为起始原料时，反应在没有外消旋的情况下进行。该方法操作简单，可提供高纯度的产品。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Sustainable Asymmetric Organolithium Chemistry: Enantio‐ and Chemoselective Acylations through Recycling of Solvent, Sparteine, and Weinreb “Amine”
  作者：Serena Monticelli、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Alexander Roller、Berit Olofsson、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/cssc.201802815

  日期：2019.3.21

  organolithium compounds in the presence of (−)‐sparteine, was revisited and applied to unprecedented acylations with Weinreb amides to access highly enantioenriched α‐oxyketones and cyclic α‐aminoketones. Recycling of the sustainable solvent cyclopentyl methyl ether, sparteine, and the released Weinreb “amine” [HNMe(OMe)] was possible through a simple work‐up procedure that enabled full recovery of these

  成熟的 Hoppe-Beak 化学涉及在 (−)-金雀花碱存在下对映选择性生成有机锂化合物，该化学被重新审视并应用于 Weinreb 酰胺的前所未有的酰化反应中，以获得高度对映体富集的 α-氧酮和环状 α-氨基酮。通过简单的后处理程序可以回收可持续溶剂环戊基甲基醚、金雀花和释放的 Weinreb“胺”[HNMe(OMe)]，从而完全回收这些珍贵材料。该方法具有强大的范围和灵活性，从而允许对映选择性制备适合进一步衍生化的支架。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Isodesmic C–H Iodination of Phenylacetic Weinreb Amides
  作者：Hang Wang、Chunlin Zhou、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1002/anie.202300905

  日期：——

  Isodesmic reactions represent mild alternatives to other chemical transformations that require harsh oxidizing agents or highly reactive intermediates. However, enantioselective isodesmic C−H functionalization is unknown. Herein, an unprecedented highly enantioselective isodesmic C−H functionalization to access chiral iodinated phenylacetic Weinreb amides via desymmetrization and kinetic resolution

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。
• [Bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur Trifluoride, the Deoxo-Fluor Reagent:  Application toward One-Flask Transformations of Carboxylic Acids to Amides
  作者：Jonathan M. White、Ashok Rao Tunoori、Brandon J. Turunen、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo035658k

  日期：2004.4.1

  The use of the Deoxo-Fluor reagent is a versatile method for acyl fluoride generation and subsequent one-flask amide coupling. It provides mild conditions and facile purification of the desired products in good to excellent yields. We have explored the utility of this reagent for the one-flask conversion of acids to amides and Weinreb amides and as a peptide-coupling reagent.