4-ethoxycarbonylphenyl N,N-dimethylsulfamate | 1149-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylphenyl N,N-dimethylsulfamate
• 英文别名: N.N-Dimethyl-sulfaminsaeure-<4-aethoxycarbonyl-phenylester>；Ethyl 4-(dimethylsulfamoyloxy)benzoate
• CAS: 1149-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: FPAUKRGSABKHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 4-ethoxycarbonylphenyl N,N-dimethylsulfamate 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-(1-咪唑基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-ethoxycarbonylphenyl N,N-dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a

文献信息

• Highly efficient nickel/phosphine catalyzed cross-couplings of diarylborinic acids with aryl tosylates and sulfamates
  作者：HaiHua Ke、XiaoFeng Chen、YuanYuan Feng、Gang Zou

  DOI：10.1007/s11426-014-5138-3

  日期：2014.8

  diarylborinic acids with aryl tosylates and sulfamates are reported for construction of biaryls using a tri(4-methoxyphenyl)phosphine-supported nickel catalyst system: Ni[P(4-MeOC6H4)3]2Cl2/2P(4-MeOC6H4)3 in the presence of K3PO4·3H2O in toluene. A variety of unsymmetrical biaryls could be obtained in good to excellent yields with 1.5–3 mol% or 3–5 mol% catalyst loadings for aryl sulfamates and tosylates, respectively

  据报道，二芳基硼酸与芳基甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效交叉偶联用于使用三（4-甲氧基苯基）膦负载的镍催化剂体系构建联芳基：Ni [P（4-MeOC 6 H 4）3 ] 2 Cl 2在K 3 PO 4 ·3H 2存在下/ 2P（4-MeOC 6 H 4）3甲苯中的O。分别以1.5–3 mol％或3–5 mol％的催化剂负载量，芳基氨基磺酸盐和甲苯磺酸盐可以获得各种不对称的联芳基，收率非常好。与常规的镍与芳基硼酸的镍催化的Suzuki偶联形成鲜明对比，与与镍/膦催化剂体系催化的二芳基硼酸的偶联相比，芳基磺酸盐出乎意料地显示出比相应的甲苯磺酸盐更高的反应性。
• Rapid Nickel-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Couplings of Aryl Carbamates and Sulfamates Utilizing Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo1024464

  日期：2011.3.4

  High-speed and scalable nickel-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with aryl carbamates and sulfamates is achieved by using sealed-vessel microwave processing.
• Mono- and Dinuclear Pincer Nickel Catalyzed Activation and Transformation of C–Cl, C–N, and C–O Bonds
  作者：Xia Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/om500452c

  日期：2014.10.27

  Condensation of 2-NH2C6H4P(Et)Ph (2) with pyrrole-2-carboxaldehyde generated 2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph (3). Treatment of 3 with NaH and followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) afforded mononuclear pincer nickel complexes [Ni2-(C4H3N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph}X] (4a, X = Cl; 4b, X = Br). Reaction of [2-NH2C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (5a, n = 3; 5b, n = 4) with pyrrole-2-carboxaldehyde or 5-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde formed [2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (6a, n = 3; 6b, n = 4) and [2-(5'-tBuC(4)H(3)N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(4) (6c). Respective treatment of 6ac with NaH followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) gave the dinuclear nickel complexes [Ni2-(5'-RC4H2N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)}X](2)(CH2)(n) (7a, R = H, X = Cl, n = 3; 7b, R = H, X = Cl, n = 4; 7c, R = H, X = Br, n = 4; 7d, R = tBu, X = Cl, n = 4). Catalysis of the complexes for the activation and transformation of CCl, CN, and CO bonds was evaluated. Complex 7c exhibited excellent catalytic activity in the cross-coupling of aryl chlorides or aryltrimethylammonium iodides with arylzinc reagents as well as of aryl sulfamates with aryl Grignard reagents. The dinuclear nickel complexes 7bd showed higher catalytic activity than the mononuclear complexes in each type of reaction.