2-Benzenesulfonyl-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol | 127492-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Benzenesulfonyl-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-2-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 127492-41-5
• 化学式: C₃₅H₅₂O₈SSi
• 分子量: 660.945
• InChiKey: QTMVMXNQJIOKLC-WTRCIHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 伯吉斯试剂 、 Li naphthalenide 、 pH 7 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]pent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a042
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-6-vinyl-1,3-dioxane-4-carboxaldehyde 、 (1R,2R,4R)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-2-methoxy-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-Benzenesulfonyl-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a042

文献信息

• JONES, A. BRIAN;VILLALOBOS, ANNABELLA;LINDE, ROBERT G.;DANISHEFSKY, SAMUE+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2786-2797
  作者：JONES, A. BRIAN、VILLALOBOS, ANNABELLA、LINDE, ROBERT G.、DANISHEFSKY, SAMUE+

  DOI：——

  日期：——