3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate | 186758-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 186758-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₅
• 分子量: 353.391
• InChiKey: LMUBBCZWHKVYSW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s20
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-acetyloxy-3-bromo-3-(3-fluorophenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s20