1,2-diiodocyclopentene | 213340-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2-diiodocyclopentene
• 英文别名: InChI=1/C5H6I2/c6-4-2-1-3-5(4)7/h1-3H
• CAS: 213340-06-8
• 化学式: C₅H₆I₂
• 分子量: 319.912
• InChiKey: HLRBZEVFBBISIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.333±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  2.549±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyltributylsilane 、 1,2-diiodocyclopentene 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1,2-Bis-((E)-2-tributylsilanyl-vinyl)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二卤环烯烃的双重 Heck 反应和随后所得 (E, Z, E)-1,3,5-己三烯的 6π-电环化：一种新的形式 {2+2+2}-六元组装戒指

  摘要：

  1,6-二取代的 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯（4 和 5）是通过 1,2-二溴环戊烯 (1)、1,2-二溴环己烯 (2) 的邻位双重 Heck 偶联反应制备的)、1,2-二碘环戊烯 (8)、1,2-二碘环己烯 (9)、1-溴-2-三氟甲磺酰氧基环己-1-烯 (11) 或 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19)分别使用烯烃 3，例如甲基、叔丁基、薄荷基、8-苯基薄荷基丙烯酸酯、苯乙烯和烯基硅烷，以中等至大部分良好和非常好的产率 (20-92%)。烯基硅烷 3f-k 的偶联只能分别通过 1,2-二碘环烯烃 8 和 9 实现。在 1- 和 6- 位具有两个不同取代基的相应己三烯 5 是通过与来自 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19) 的不同烯烃的一系列偶联反应或通过 Wittig-Horner 制备的- 2-溴环己烯-1-甲醛 (24) 的埃蒙斯烯化和所得 (E

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1521::aid-ejoc1521>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环戊烯 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到1,2-diiodocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二卤环烯烃的双重 Heck 反应和随后所得 (E, Z, E)-1,3,5-己三烯的 6π-电环化：一种新的形式 {2+2+2}-六元组装戒指

  摘要：

  1,6-二取代的 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯（4 和 5）是通过 1,2-二溴环戊烯 (1)、1,2-二溴环己烯 (2) 的邻位双重 Heck 偶联反应制备的)、1,2-二碘环戊烯 (8)、1,2-二碘环己烯 (9)、1-溴-2-三氟甲磺酰氧基环己-1-烯 (11) 或 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19)分别使用烯烃 3，例如甲基、叔丁基、薄荷基、8-苯基薄荷基丙烯酸酯、苯乙烯和烯基硅烷，以中等至大部分良好和非常好的产率 (20-92%)。烯基硅烷 3f-k 的偶联只能分别通过 1,2-二碘环烯烃 8 和 9 实现。在 1- 和 6- 位具有两个不同取代基的相应己三烯 5 是通过与来自 1-氯-2-九氟丁烷磺酰氧基环己-1-烯 (19) 的不同烯烃的一系列偶联反应或通过 Wittig-Horner 制备的- 2-溴环己烯-1-甲醛 (24) 的埃蒙斯烯化和所得 (E

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1521::aid-ejoc1521>3.0.co;2-e

表征谱图