2-Amino-5-[(4-{2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}phenyl)methyl]-1,3-thiazol-4(5H)-one | 329249-53-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Amino-5-[(4-{2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}phenyl)methyl]-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-imino-5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 329249-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: VQDBYZBZMGVIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• ２−イミノ−４−チアゾリジノン誘導体及び２，４−チアゾリジンジオン誘導体の製造法
  申请人：大原薬品工業株式会社

  公开号：JP2009209106A

  公开（公告）日：2009-09-17

  【課題】５−〔４−［２−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ}エトキシ］ベンジル〕−２，４−チアゾリジンジオン（一般名：ロシグリタゾン）を、工程数が少なく、かつ高収率で得ることができる製造方法を提供すること。【解決手段】４−［２−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ}エトキシ］ベンズアルデヒドと２−イミノ−４−チアゾリジノンとを縮合反応させて、新規化合物の５−〔４−［２−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ}エトキシ］ベンジリデン〕−２−イミノ−４−チアゾリジノンを得、この新規化合物を還元して、５−〔４−［２−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ}エトキシ］ベンジル〕−２−イミノ−４−チアゾリジノンとし、これを加水分解することにより、５−〔４−［２−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ}エトキシ］ベンジル〕−２，４−チアゾリジンジオンを得る。【選択図】なし

  问题] 提供一种生产 5-[4-[4-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基]苄基]]-2,4-噻唑烷二酮(通用名)的方法。提供一种以少量工序高产率生产5-[4-[4-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]苄基]]-2,4-噻唑烷二酮（通用名：罗格列酮）的方法。解法] 4-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基]苯甲醛和 2.新化合物 5-[4-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基]苯甲醛是通过 4-亚氨基-4-噻唑烷酮和 2-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基]苯甲醛的缩合反应生成的。-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基]苯亚甲基]-2-亚氨基-4-噻唑烷酮缩合反应生成、这种新化合物被还原成 5-[4-[4-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基苄基]-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，水解得到 5-[4-[2-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基-N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基}乙氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮。得到。无。
• HYDRATE OF 5- 4- 2- (N-METHYL-N- (2-PYRIDIL)AMINO) ETHOXY]BENZYL] THIAZOLIDINE-2, 4-DIONE MALEIC ACID SALT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1045847A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• [EN] HYDRATE OF 5-[4-[2- (N-METHYL-N- (2-PYRIDIL)AMINO) ETHOXY]BENZYL] THIAZOLIDINE-2, 4-DIONE MALEIC ACID SALT<br/>[FR] PRODUIT PHARMACEUTIQUE CONSISTANT EN UN HYDRATE, SEL DE L'ACIDE MALEIQUE, DE FORMULE 5-[4-[2- (N-METHYL-N- (2-PYRIDYL)AMINO) ETHOXY]BENZYL] THIAZOLIDINE-2, 4-DIONE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999031094A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) A hydrate of 5-[4-[2- (N-methyl-N- (2-pyridyl)amino) ethoxy]benzyl] thiazolidine-2, 4-dione, maleic acid salt, characterised in that it: (i) comprises water in the range of from 0.2 to 1.1 % w/w; and (ii) provides an infrared spectrum containing peaks at 764 and 579 cm-1; and/or (iii) provides an X-ray powder diffraction (XRPD) pattern substantially as set out in Figure II; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound and the use of such a compound or composition in medicine.(FR) L'invention porte sur un hydrate, sel de l'acide maléïque, de formule 5-[4-[2- (N-méthyl-N- (2-pyridyl)amino) éthoxy]benzyl] thiazolidine-2, 4-dione, caractérisé en ce qu'il: (i) comporte de l'eau à raison de 0,2 à 1,1 % P/P; (ii) présente un spectre IR comportant des pics à 764 et 579 cm-1; (iii) et/ou présente un motif de diffraction des rayons X par sa poudre (XRPD) (cf fig II). L'invention porte également sur le procédé de préparation dudit sel, sur une préparation pharmaceutique le contenant et sur son utilisation et celle de ladite préparation en médecine.
• [EN] SUBSTANTIALLY PURE ROSIGLITAZONE HYDROGEN SULFATE<br/>[FR] HYDROGÉNOSULFATE DE ROSIGLITAZONE ESSENTIELLEMENT PUR
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2010013141A2

  公开（公告）日：2010-02-04

  Provided herein are impurities of rosiglitazone hydrogen sulfate, 4-[2-(N-methyl-2-(N- pyridinyl)amino)ethoxy]bromobenzene (bromo impurity) and 5-[[4-[2-[methyl-(2-pyridinyl- N-oxide)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidinedione (N-oxide impurity), and processes for preparing and isolating thereof. Provided further herein is a highly pure rosiglitazone hydrogen sulfate substantially free of bromo and N-oxide impurities, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure rosiglitazone hydrogen sulfate substantially free of bromo and N-oxide impurities.