(R,E)-3-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yne-1,6-diol | 1184871-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yne-1,6-diol
• 英文别名: (E,6R)-3-methyloct-2-en-7-yne-1,6-diol
• CAS: 1184871-10-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IXWMJRFEHWIHPC-ORZBULNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yne-1,6-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-acetoxy-6-hydroxy-3-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R,E)-3-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-2-en-7-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608

文献信息

• A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex
  作者：Zhanghua Gao、Yingfa Li、John P. Cooksey、Thomas N. Snaddon、Stefan Schunk、Eddy M. E. Viseux、Stephen M. McAteer、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1002/anie.200901608

  日期：2009.6.22

  Caught in the middle: The ionomycin calcium complex (see structure; O red, Ca green) was the target of an approach featuring the efficient asymmetric synthesis of an allene by a copper(I)‐mediated anti‐selective SN2′ reaction, a highly stereoselective gold(III)‐catalyzed cycloisomerization of an α‐hydroxyallene, and a Rh‐catalyzed rearrangement of an α‐diazo‐β‐hydroxyketone.

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。