(E)-4-morpholino-4-oxobut-2-en-1-yl acetate | 1265880-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-morpholino-4-oxobut-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-enyl] acetate
• CAS: 1265880-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: WPJMQMAJBWPXEF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-morpholino-4-oxobut-2-en-1-yl acetate 、 N-(2-bromo-4-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-1-morpholinoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-4-acetoxybut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-4-morpholino-4-oxobut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Acyloxylation Using Sodium Perborate as Oxidant
  作者：Lukasz T. Pilarski、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo1024199

  日期：2011.3.4

  component of washing powders, was employed as an inexpensive and eco-friendly oxidant in the palladium-catalyzed C−H acyloxylation of alkenes in excellent regio- and stereochemistry. The reactions used anhydrides as acyloxy sources. The method applies to both terminal and internal alkenes, and even benzylic C−H oxidation.

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。