(2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-pentanethioic acid S-tert-butyl ester | 163881-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-pentanethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanethioate
• CAS: 163881-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂S
• 分子量: 283.23
• InChiKey: SZVHPQBGWZSHGF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-pentanethioic acid S-tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 trans-S-tert.-Butyl-3-isopropyloxirancarbothioat
  参考文献：
  名称：

  A highly enantio- and diastereoselective aldol reaction for α-heterosubstituted thioacetates

  摘要：

  Boron enolates derived from alpha-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76987-5
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-Butyl 2-bromoethanethioate 、 异丁醛 在 boron - (-)-menthone reagent 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-4-methyl-pentanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly enantio- and diastereoselective aldol reaction for α-heterosubstituted thioacetates

  摘要：

  Boron enolates derived from alpha-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76987-5

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective boron aldol reactions of α-heterosubstituted thioacetates with aldehydes and silyl imines
  作者：Cesare Gennari、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00251-2

  日期：1997.4

  Boron enolates derived from α-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol. Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。
• Gennari Cesare, Vulpetti Anna, Moresca Daniela, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 27, S 4857-4860
  作者：Gennari Cesare, Vulpetti Anna, Moresca Daniela

  DOI：——

  日期：——