(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol | 23876-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (3,5-Dimethyl-indol-2-yl)-phenyl-carbinol；(3,5-dimethyl-indol-2-yl)-phenyl-methanol；(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 23876-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: WYSJRBNZOUNUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol 、 硫代米氏酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4,4'-(7,9-dimethyl-1-phenyl-1H,3H-thiazolo[3,4-a]indole-3,3-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化 (3+2)-环加成硫酮和吲哚-2-甲醇向噻唑并[3,4-a]吲哚

  摘要：

  在此，我们报告了一种布朗斯台德酸催化的方法，可在非常温和的条件下通过一锅反应获得尚未为人知的噻唑并 [3,4-a] 吲哚杂环基序。广泛的噻唑并[3,4-a]吲哚由吲哚-2-甲醇和硫酮产生，产率45-99%，官能团耐受性良好。该过程的实用性和产品的合成潜力通过放大实验和进一步的转化得到了证明。额外的控制实验为这种环加成提供了机械见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101168
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-甲基-2-H-吲哚催化2-Vinylindoles的[3 + 2]-环加成反应：吡咯并[1,2-a]吲哚的高对映选择性合成

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和药物的特权结构要素。已经开发出一种高效的一步法，用于其高度非对映和对映选择性的合成，包括直接的[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化原位生成的2-甲基-2 H-吲哚与2-乙烯基吲哚的反应，为目标产物提供了三个连续的立体异构中心作为单一非对映异构体，并具有出色的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601020