(2S)-2-amino-N-[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]propanamide;methanesulfonic acid | 960589-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]propanamide;methanesulfonic acid
• CAS: 960589-84-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.431
• InChiKey: GFKPQYGCFMPJMG-CSDGMEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-trimethylsilyloxybutanoyl chloride 、 (2S)-2-amino-N-[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]propanamide;methanesulfonic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate

  摘要：

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216813
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 methyl 3-(((S)-1-(((S)-3-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-1-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)but-2-enoate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以93.56%的产率得到(2S)-2-amino-N-[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]propanamide;methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate

  摘要：

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216813

文献信息

• Lactam compound
  申请人：Audia Edmund James

  公开号：US20070299053A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides crystalline (N)-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-1-(L-alaninyl)-(S)-1-amino-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one, a crystalline anydrate and dihydrates thereof, compositions comprising (N)-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-1-(L-alaninyl)-(S)-1-amino-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one, its crystalline anhydrate or dihydrate, and methods for using the same.

  本发明提供晶体态(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基)-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-2-酮，其晶体无水物和二水合物，包括(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基)-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂-2-酮，其晶体无水物或二水合物的组合物，以及使用它们的方法。
• US7468365B2
  申请人：——

  公开号：US7468365B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate
  作者：Sathish Boini、Radhe Vaid、Kenneth Moder、David Mitchell

  DOI：10.1055/s-0029-1216813

  日期：2009.6

  Synthesis of the title compound was accomplished via coupling of (S)-alaninyl-(S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with the activated trimethylsilyl ester of (S)-2-trimethylsilyloxy-3-methylbutyric acid, followed by deprotection and crystallization in situ. The starting material was prepared by the condensation of (S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with activated N-(2-methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-(S)-alanine sodium salt in the form of the mixed carboxylic carbonic anhydride, followed by enamine hydrolysis using methanesulfonic acid.

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。