3-甲基-5-异丙基海因 | 74310-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-甲基-5-异丙基海因
• 英文名称: 3-methyl-5-isopropylhydantoin
• 英文别名: 3-methyl-5-propan-2-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 74310-99-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: LMBVKYNWQBSNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-异丙基海因 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S)-1-(2-(5-isopropyl-3-methyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  由式(I)表示的咪唑烷酮化合物，或其立体异构体、几何异构体，或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，包含该化合物的药物组合物，该化合物的合成方法及其用途。

  公开号：

  EP4056575A1
• 作为产物：
  描述：

  methylcarbamoyl-valine methylamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到3-甲基-5-异丙基海因
  参考文献：
  名称：

  N-末端缬氨酸-异氰酸酯加合物参考化合物合成的新途径

  摘要：

  Hb的加合物可以用作生物标志物，以监测对异氰酸酯的暴露。特别有用的是在分离为乙内酰脲后测量Hb中N末端缬氨酸的氨基甲酰化作用。由于异氰酸酯原料的副反应和聚合，由反应性异氰酸酯，特别是二异氰酸酯合成参考化合物是有问题的。使用N开发了一种更简单，更安全，更通用的异氰酸酯缬氨酸加合物的合成方法-[（4-硝基苯基）氨基甲酸酯]缬氨酸甲基酰胺（NPCVMA）是各种目标单异氰酸酯和二异氰酸酯加合物的关键前体。通过使NPCVMA与一系列异氰酸酯相关的胺反应，可形成氨基甲酰化的缬氨酸，而无需使用反应性异氰酸酯。将此处合成的氨基甲酰化产物以良好产率生成的乙内酰脲环化。在血液中使用的条件下，在环化试验中，异氰酸苯酯的氨基甲酰化衍生物也显示出定量的收率。这是制备N的新途径氨基甲酸酯化的模型化合物克服了合成中的上述问题，是一种通用且简化的方法，可以使从异氰酸酯到N末端缬氨酸的加合物参考化合物可用于生物监测。通过L

  DOI：

  10.1021/tx900278p

文献信息

• <i>N</i>-Methylcarbamoylated Valine of Hemoglobin in Humans after Exposure to <i>N,N</i>-Dimethylformamide:  Evidence for the Formation of Methyl Isocyanate?
  作者：Heiko Udo Käfferlein、Jürgen Angerer

  DOI：10.1021/tx000230r

  日期：2001.7.1

  N,N-Dimethylformamide (DMF) is reported to cause testicular germ-cell tumors in exposed workers. The reports, however, are not in line with results obtained in animal and in vitro experiments, where DMF was shown not to be mutagenic and also not to be carcinogenic. Considerable interest raised on the formation of a reactive intermediate, presumably methyl isocyanate (MIC), during metabolism of DMF

  据报道，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）会引起裸露工人的睾丸生殖细胞肿瘤。但是，这些报道与在动物和体外实验中获得的结果不符，在动物和体外实验中，DMF被证明不会致突变，也不具有致癌性。近年来，人们在人体内DMF的代谢过程中对反应性中间体（大概是异氰酸甲酯）的形成提出了极大的兴趣。我们报告了在聚丙烯纤维行业中暴露于DMF的工人的血液样本中，血红蛋白（Hb）的N-甲基氨基甲酰化缬氨酸的形成。N-甲基氨基甲酰化的Hb是通过MIC与Hb反应形成的。为此目的，通过改良的埃德曼降解来监测血红蛋白加合物，该降解涉及以3-甲基-5-异丙基乙内酰脲（MIH）形式释放N末端缬氨酸加合物。为了对该方法进行内部标准化，使用了3-乙基-5-异丙基乙内酰脲（EIH）。MIH和EIH的分离和分析通过气相色谱和电子碰撞电离质谱（GC / EI-MS）进行。从接触者的血液样本中量化出MIH形式的Hb加合物，其浓度为26.1至412
• Metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20080021024A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to amide containing aromatic MMP inhibiting compounds with a mono-amide heteroaromatic group, of formulas I and II:

  本发明涉及具有含芳香族MMP抑制化合物的酰胺，其具有单酰胺杂芳基团，化学式I和II：
• 3-(Triflyloxy)benzynes Enable the Regiocontrolled Cycloaddition of Cyclic Ureas to Synthesize 1,4-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Hideki Kaneko、Yuta Yamamoto、Sundaram Arulmozhiraja、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1055/s-0036-1591924

  日期：2018.4

  A versatile synthesis of 1,4-benzodiazepine derivatives through the reaction of various 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzynes with N-(p-toluenesulfonyl)imidazolidin-2-ones is reported. This reaction system provides a 1,4-benzodiazepine bearing a trifluoromethanesulfonyloxy group as a single regioisomer among the four possible regioisomers.

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Bluhm Harald

  公开号：US20080221092A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to amide containing heterobicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-3 and/or MMP-13 inhibiting compounds that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.

  本发明通常涉及含有酰胺的杂双环含有药物作用的化合物，特别地，涉及含有酰胺的杂双环金属蛋白酶抑制剂。更具体地，本发明提供了一类新型的杂双环MMP-3和/或MMP-13抑制剂化合物，相对于目前已知的MMP-13和MMP-3抑制剂，这些化合物表现出更高的效力和选择性。
• Amide derivative and use thereof as medicine
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US08816079B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新颖的低分子量化合物，可以抑制诱导型MMPs（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物是以下式子（I）所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范所定义，或其药理学上可接受的盐。