N-benzyl-C-(1,3-dioctyluracil-5-yl)nitrone | 1279695-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-benzyl-C-(1,3-dioctyluracil-5-yl)nitrone
• CAS: 1279695-18-9
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₃
• 分子量: 469.668
• InChiKey: NSXIHUCZKSEOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-C-(1,3-dioctyluracil-5-yl)nitrone 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 (3'RS,5'SR)-5-[2'-benzyl-5'-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazolidin-3'-yl]-1,3-dioctyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的吡咯烷类似物

  摘要：

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-1,3-dioctyluracil 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-C-(1,3-dioctyluracil-5-yl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的吡咯烷类似物

  摘要：

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.020