ethyl [3-methoxy-4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]acetate hydrochloride | 934231-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl [3-methoxy-4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]acetate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl[3-methoxy-4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]acetate hydrochloride；ethyl 2-(3-methoxy-4-piperidin-4-yloxyphenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 934231-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄*ClH
• 分子量: 329.824
• InChiKey: KDZXKYFYJXSNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [3-methoxy-4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]acetate hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 {4-[(1-{2-[6-cyano-1-(cyclohexylmethyl)-1H-indol-3-yl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propyl}piperidin-4-yl)oxy]-3-methoxyphenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（+）-和（-）-叔丁基6-氰基-3-氰基-3- [3-乙氧基-1,1,1-三氟-2-羟基]非对称合成作为非甾体糖皮质激素受体调节剂的6-氰基吲哚衍生物-3-氧代丙烷-2-基] -1 H-吲哚-1-羧酸酯

  摘要：

  我们已经成功合成了对映体纯的（+）-和（-）-叔丁基6-氰基-3- [3-乙氧基-1,1,1-三氟-2-羟基-3-氧代丙烷-2-基]- 1 H-吲哚-1-甲酸（+）- 1和（-）- 1是非甾体糖皮质激素受体调节剂的关键中间体，它是通过金鸡纳生物碱催化的6-氰基吲哚添加到三氟丙酮酸乙酯中的。该优化方法可应用于大规模合成。此外，使用关键中间体（+）- 1和（-）- 1，对映体纯的糖皮质激素受体调节剂（+）- 3和（-）- 3可以合成（两种化合物的ee均> 99％）。糖皮质激素受体的结合亲和力受到三氟甲醇部分的立体中心的影响。与（+）- 3相比，化合物（-）- 3表现出更高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.66 g的产率得到ethyl [3-methoxy-4-(piperidin-4-yloxy)phenyl]acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用（+）-和（-）-叔丁基6-氰基-3-氰基-3- [3-乙氧基-1,1,1-三氟-2-羟基]非对称合成作为非甾体糖皮质激素受体调节剂的6-氰基吲哚衍生物-3-氧代丙烷-2-基] -1 H-吲哚-1-羧酸酯

  摘要：

  我们已经成功合成了对映体纯的（+）-和（-）-叔丁基6-氰基-3- [3-乙氧基-1,1,1-三氟-2-羟基-3-氧代丙烷-2-基]- 1 H-吲哚-1-甲酸（+）- 1和（-）- 1是非甾体糖皮质激素受体调节剂的关键中间体，它是通过金鸡纳生物碱催化的6-氰基吲哚添加到三氟丙酮酸乙酯中的。该优化方法可应用于大规模合成。此外，使用关键中间体（+）- 1和（-）- 1，对映体纯的糖皮质激素受体调节剂（+）- 3和（-）- 3可以合成（两种化合物的ee均> 99％）。糖皮质激素受体的结合亲和力受到三氟甲醇部分的立体中心的影响。与（+）- 3相比，化合物（-）- 3表现出更高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.020

文献信息

• NOVEL FUSED PYROLE DERIVATIVE
  申请人：Sone Toshihiko

  公开号：US20100190768A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a compound represented by the formula (1) which is useful as a glucocorticoid receptor function regulating agent, an anti-inflammatory agent or an antidiabetic agent, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is aralkyl, etc.; R 2 is H, etc.; —W 4 ═W 5 —W 6 ═W 7 — is a group of the formula: —CR 4 ═CR 5 —CR 6 ═CR 7 — (in which R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a group of the formula: -E-A (E is a single bond, etc., A is H or nitro, etc.)), etc.; R 8 is a group of the formula: —OR 11 (R 11 is H, etc.), etc.; R 9 is trifluoromethyl, etc.; R 10 is a group of the formula: —[C(R 13 )(R 14 )] n —R 15 (R 13 and R 14 are independently H, etc., n is an integer of 0 to 10, R 15 is a group of the formula: N(R 18 )R 19 (R 18 and R 19 form a nitrogen-containing heteromonocycle together with a nitrogen atom to which they are bonded), etc.).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1)，它可作为糖皮质激素受体功能调节剂、抗炎剂或抗糖尿病剂，或其药学上可接受的盐使用：其中R1为芳基烷基等；R2为H等；-W4═W5-W6═W7-为以下式的基团：-CR4═CR5-CR6═CR7-(其中R4、R5、R6和R7独立地为以下式的基团：-E-A(E为单键等，A为H或硝基等))等；R8为以下式的基团：-OR11(R11为H等)等；R9为三氟甲基等；R10为以下式的基团：-[C(R13)(R14)]n-R15(R13和R14独立地为H等，n为0到10的整数，R15为以下式的基团：N(R18)R19(R18和R19与它们连接的氮原子一起形成含氮杂单环)等。
• WO2007/40166
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——