2,2'-Bis-methoxymethoxy-biphenyl-3-carbaldehyde | 937808-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis-methoxymethoxy-biphenyl-3-carbaldehyde
• CAS: 937808-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: GCMOUFMMJFYWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis-methoxymethoxy-biphenyl-3-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-羟基-3-(2-羟基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于联苯醛的三元催化体系催化N-未保护氨基酸酯的Tsuji-Trost烯丙基化

  摘要：

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133235
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-2-[2-(甲氧基甲氧基)苯基]苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-Bis-methoxymethoxy-biphenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于联苯醛的三元催化体系催化N-未保护氨基酸酯的Tsuji-Trost烯丙基化

  摘要：

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133235

文献信息

• Catalysis of the Michael Addition Reaction by Late Transition Metal Complexes of BINOL-Derived Salens
  作者：Venkatachalam Annamalai、Erin F. DiMauro、Patrick J. Carroll、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo025993t

  日期：2003.3.1

  basic sites. These unique complexes have been shown to catalyze the Michael reaction of dibenzyl malonate and cyclohexenone with good selectivity (up to 90% ee) and moderate yield (up to 79% yield). These catalysts are also effective in the Michael reaction between other enones and malonates. Kinetic data show that the reaction is first order in the Ni*Cs-BINOL-salen catalyst. Further experiments probed

  包含两个手性BINOL部分的Salen金属络合物已经合成，并通过X射线晶体学表征。X射线结构表明，这种新型的Ni-BINOL-salen催化剂含有一个未被占据的顶端位点，用于电离电子和萘氧化物的潜在配位，而路易斯酸中心是独立的。这些特征允许路易斯酸性和布朗斯台德碱性位点的独立改变。这些独特的配合物已显示出以良好的选择性（高达90％ee）和中等产率（高达79％的产率）催化丙二酸二苄酯和环己烯酮的Michael反应。这些催化剂在其他烯酮和丙二酸酯之间的迈克尔反应中也有效。动力学数据表明，该反应在Ni * Cs-BINOL-salen催化剂中是一级反应。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和布朗斯台德碱成分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。总而言之，数据支持双功能激活途径，其中Ni * Cs-BINOL-salen的顶端Ni位激活烯酮，而萘氧化物碱激活丙二酸酯。
• Non-C2-Symmetric, Chirally Economical, and Readily Tunable Linked-binols: Design and Application in a Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction
  作者：Takamasa Yoshida、Hiroyuki Morimoto、Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200500425

  日期：2005.5.30