Fmoc-Phe(p-CH2SO3H)-ONa | 149206-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe(p-CH2SO3H)-ONa
• 英文别名: Fmoc-L-Phe(p-CH2SO3Na)-OH
• CAS: 149206-04-2
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₇S*Na
• 分子量: 503.508
• InChiKey: LYNILNKBYRPXSY-BQAIUKQQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  132.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-Phe(p-CH2SO3H)-ONa 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  重新检查作为氟代酪氨酸模拟物的二氟亚甲基磺酸基团对PTP1B的抑制作用。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素信号的下调，并且是公认的糖尿病和肥胖症治疗靶标。设计有效PTP1B抑制剂的关键是有效模拟天然磷酸酪氨酸底物磷酸基团的部分。二氟甲基磺酰基甲基苯丙氨酸（F（2）Smp）是迄今为止报道的最好的单阴离子pTyr模拟物之一。然而，尚未在非肽基平台的背景下仔细评估作为磷酸盐模拟物的二氟亚甲基磺酸（DFMS）基团。在这里，我们对DFMS组作为磷酸盐模拟物进行了仔细的检查。这是通过首先构建先前报道的高亲和力，非肽基PTP1B抑制剂（化合物2，IC（50）= 8nM），其中二氟亚甲基膦酸基团被DFMS部分（化合物6）取代。我们还报告了其非氟化亚甲基磺酸类似物（化合物7）以及两个其他衍生物的合成，其中，远端磺酰胺部分被二氟亚甲基磺酰胺基团取代（化合物8和9）。研究了化合物2和6-9作为PTP1B抑制剂。用二氟亚甲基磺酰胺基团代替远端的磺酰胺基团对抑制剂的效力只有中

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.062
• 作为产物：
  描述：

  L-N-acetyl-3-(4-(chloromethyl)phenyl)alanine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium sulfite 作用下， 反应 7.5h， 生成 Fmoc-Phe(p-CH2SO3H)-ONa
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human CCK26-33 and CCK-33 related analogs on 2,4-DMBHA and TMBHA

  摘要：

  New analogues of human cholecystokinin in which the Tyr(SO3H) has been replaced by Phe(p-CH2SO3Na), methionines by norleucines, and tryptophan by 2-naphthylalanine{[Phe(p-CH2-SO3Na)27,Nle28,31,Nal30]-CCK26-33 and [Phe(p-CH2SO3Na)27,Nle7,28,31,Nal30]-CCK-331 were synthesized by Fmoc solid phase methodology on two different resins (2,4-dimethoxybenzhydrylamine- and 4-(benzyloxy)-2',4'-dimethoxybenzhydrylamine resins, 2,4-DMBHA and TMBHA resins, respectively). While the syntheses on the TMBHA appeared to be more sluggish than those carried out on the 2,4-DMBHA, both final crude products were of equivalent relative purity and after purification gave approximately the same final yields of analogues estimated to have a purity greater than 93 % using RPHPLC and CZE. The peptides were further characterized by amino acid analysis and LSIMS. Phe(p-CH2SO3Na)27,Nle7,28,31,Nal30]-CCK-33 was submitted to 33 Edman cycles and shown to be the desired product with less than 3 % preview. Both analogues were tested for their ability to stimulate amylase release from isolated rat pancreatic acini. In this assay, [Phe(p-CH2SO3Na)27,Nle28,31,Nal30] -CCK26-33 and Phe(p-CH2SO3Na)27,Nle7,28,31,Nal30]-CCK-33 were 10 and 30 times less potent than CCK-8, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm00064a001

文献信息

• Stabilized ¹¹¹In-Labeled sCCK8 Analogues for Targeting CCK2-Receptor Positive Tumors: Synthesis and Evaluation
  作者：Susan Roosenburg、Peter Laverman、Lieke Joosten、Annemarie Eek、Wim J. G. Oyen、Marion de Jong、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft、Otto C. Boerman

  DOI：10.1021/bc900465y

  日期：2010.4.21

  cholecystokinin-8 (CCK8) peptide analogues can be used for peptide receptor radionuclide imaging and therapy for tumors expressing CCK2/gastrin receptors. Earlier findings indicated that sulfated CCK8 (sCCK8, Asp-Tyr(OSO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2) may have better characteristics for peptide receptor radionuclide therapy (PRRT) than gastrin analogues. However, sCCK8 contains an easily hydrolyzable

  放射性标记的胆囊收缩素8（CCK8）肽类似物可用于肽受体放射性核素显像和治疗表达CCK2 /胃泌素受体的肿瘤。较早的发现表明，硫酸化的CCK8（sCCK8，Asp-Tyr（OSO 3 H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH 2）可能比肽胃泌素类似物具有更好的肽受体放射性核素治疗特性。但是，sCCK8含有易于水解的硫酸化酪氨酸残基和两个容易氧化的蛋氨酸残基。在这里，我们描述了稳定的sCCK8类似物的合成，抗水解和氧化。水解稳定性是通过将Tyr（OSO 3 H）部分替换为健壮的等规磺酸盐Phe（p -CH 2SO 3 H）。用正亮氨酸（Nle）或高炔丙基甘氨酸（HPG）取代甲硫氨酸避免了不希望的氧化副反应。通过修饰已知的合成途径合成的1-酪氨酸苯丙氨酸类似物Phe（p -CH 2 SO 3 H）被掺入三种肽中：sCCK8 [Phe 2（p -CH 2 SO 3 H），Met