1,3-bis[(3,5-bis{[3,5-bis(tert-butyl)benzyl]oxy}benzyl)oxy]-5-(bromomethyl)benzene | 429696-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(3,5-bis{[3,5-bis(tert-butyl)benzyl]oxy}benzyl)oxy]-5-(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 3,5-bis(3,5-bis(3,5-di(tert-butyl)phenylmethoxy)phenylmethoxy)benzyl bromide；1,3-Bis[[3,5-bis[(3,5-ditert-butylphenyl)methoxy]phenyl]methoxy]-5-(bromomethyl)benzene
• CAS: 429696-49-1
• 化学式: C₈₁H₁₀₇BrO₆
• 分子量: 1256.64
• InChiKey: XEHNILUAGLGKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  997.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(3,5-bis{[3,5-bis(tert-butyl)benzyl]oxy}benzyl)oxy]-5-(bromomethyl)benzene 、 3,5-bis(4-(4-hydroxyphenyl)phenyl)benzyl alcohol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到3,5-bis(4-(4-(3,5-bis(3,5-bis(3,5-di(tert-butyl)phenylmethoxy)phenylmethoxy)phenylmethoxy)phenyl)phenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  超分子聚合物化学：设计，合成，表征以及动力学，热力学和自组装树状聚合物形成的保真度

  摘要：

  树枝状聚合物1A - d在10个步骤合成了从树突4 - 7，溴苯和琥珀酸酐。以类似方式制备四酸1e和1f。通过尺寸排阻色谱（SEC），蒸气压渗透压（VPO），低角度激光散射（LLS），小角度中子散射（SANS）和1 H NMR研究了溶液中1a – f的聚集。数据与1b - d在二氯甲烷中稳定的离散六聚体，1a和1e的非离散聚合聚集体一致。和1f，以及四氢呋喃和二甲基亚砜中所有化合物的单体。动力学和热力学研究以及混合实验证实了自组装过程的高度协作性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01113-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(3,5-bis(3,5-di(tert-butyl)phenylmethoxy)phenylmethoxy)benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,3-bis[(3,5-bis{[3,5-bis(tert-butyl)benzyl]oxy}benzyl)oxy]-5-(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状大分子“壳”的低聚（亚苯基乙炔基）的合成，用于分子电子学。

  摘要：

  设计并合成了具有不同树枝状大分子侧基的两个系列的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）。分子的两端均包含巯基，以实现纳米级带间隙金属电极之间的互连。不同的树枝状聚合物基团充当“壳”，从而可以针对OPE“核”周围的纳米环境进行定制。同时，树枝状聚合物壳还充当间隔物，用于精确控制OPE核之间的堆积密度和分子间相互作用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062793l

文献信息

• Solution and Thin‐Film Aggregation Studies of Octasubstituted Dendritic Phthalocyanines
  作者：Casey A. Kernag、Dominic V. Mcgrath

  DOI：10.1560/ijc.49.1.9

  日期：2009.5

  The synthesis and solution and thin‐film characterization of eight octasubstituted dendritic phthalocyanines (Pcs) and their zinc complexes are reported. The Pc chromophore was substituted in the 2,3,9,10,16,17,23,24‐positions with three generations of benzylaryl ether dendrons with either a benzyl (3a‐3c) or 3,5‐di‐t‐butylbenzyl periphery (3d‐3f). Visible spectra in solution (CH2Cl2‐EtOH mixtures

  报道了八种八取代的树枝状酞菁（PCs）及其锌配合物的合成，溶液和薄膜表征。在PC发色团代替在2,3,9,10,16,17,23,24-位置与三代benzylaryl醚树突与任一苄基（3A-3C）或3,5-二-吨丁基苄基外围（3d-3f）。溶液（CH 2 Cl 2 -EtOH混合物，甲苯，THF，二恶烷，丙酮和EtOAc）中的可见光谱表明，发色团聚集的程度不同，这取决于溶剂，树枝状大分子的生成以及PC是否被金属化。使用非线性最小二乘拟合程序分析了可变浓度的可见光谱研究K d值。这些值进一步量化了以下观察结果：叔丁基取代的树枝状大分子3d-3f在溶液中的聚集均比未取代的树枝状大分子3a-3c少，并且在3a→3b→3c系列中K d单调减少。→3d→3e→3f。在研究的所有溶剂中，第二代叔丁基取代的树枝状聚合物3f几乎没有聚集。薄膜研究表明，两个树状大分子组中最大的成员是第三代3c和第二代3fQ分
• Synthesis, Properties, and Application as Emitters in Organic Electroluminescence Devices of Quinacridone- and Squarylium-Dye-Centred Dendrimers
  作者：Masaki Matsui、Saori Tanaka、Kazumasa Funabiki、Toru Kitaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.79.170

  日期：2006.1

  The UV–vis absorption and fluorescence spectra, solubility, and application as emitters in single-layer organic electroluminescence (EL) devices of novel quinacridone- and squarylium-dye-centred dendrimers (Gn-QAs and Gn-SQs) were examined. The respective dendrimers showed no remarkable differences in the UV–vis absorption (λmax) and photoluminescence (PL) maxima (λem). The solubility of dendrimers drastically increased at higher generation. The EL maxima of Gn-QAs and Gn-SQs were observed at 522 and 710 nm, respectively. In the case of Gn-QAs, the EL intensity under the fixed bias voltage decreased at higher generation due to a decrease in energy transfer from the host molecules to QA. Meanwhile, in the case of Gn-SQs, the EL intensity increased upon higher generation because of increased current density and the improvement of concentration quenching.

  对新颖的喹吖啶酮和斯夸糖类染料中心树枝状大分子(Gn-QAs和Gn-SQs)的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱、溶解度以及作为单层有机电致发光器件中发射体的应用进行了研究。各树枝状大分子在紫外-可见吸收(λmax)和光致发光(PL)最大值(λem)上没有显著差异。树枝状大分子的溶解度在较高代数时急剧增加。Gn-QAs和Gn-SQs的电致发光最大值分别在522和710 nm处观察到。对于Gn-QAs，固定偏置电压下的电致发光强度在较高代数时下降，这是由于从主体分子到QA的能量转移减少所致。同时，在Gn-SQs的情况下，电致发光强度随着代数的增加而增加，这是因为电流密度的增加和浓度淬灭的改善。
• Dendritic incorporation of quinacridone: solubility, aggregation, electrochemistry, and solid-state luminescence
  作者：Adrian Ortiz、Ware H. Flora、Gemma D. D'Ambruoso、Neal R. Armstrong、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1039/b413684e

  日期：——

  The first incorporation of quinacridone, a technologically important organic electroluminescent emitter, into dendrimers increases solubility, decreases aggregation, retards heterogeneous electron transfer, and enhances luminescence in condensed phases (powders and thin films).

  首次将技术上重要的有机电致发光发射体喹吖啶酮并入树枝状大分子，提高了溶解性，减少了聚集，延缓了非均相电子转移，并增强了在凝聚相（粉末和薄膜）中的发光性能。
• Photoswitchable Flexible and Shape-Persistent Dendrimers:  Comparison of the Interplay between a Photochromic Azobenzene Core and Dendrimer Structure
  作者：Li-Xin Liao、Francesco Stellacci、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ja036418p

  日期：2004.2.1

  Two analogous classes of dendrimers with a single azobenzene moiety at the core have been prepared. Flexible benzyl aryl ether dendrimers 1a-e were obtained in good yields by direct alkylation of diphenolic azobenzene 3 with benzyl aryl ether dendrons [G-n]-Br (n = 0-4). In rigid dendrimers 2a-e, the azobenzene configurational switch was linked to phenylacetylene dendrons through acetylenic linkages

  已经制备了两类类似的在核心具有单个偶氮苯部分的树枝状聚合物。通过二酚偶氮苯 3 与苄基芳基醚树枝状化合物 [Gn]-Br (n = 0-4) 的直接烷基化，以良好的收率获得了柔性苄基芳基醚树枝状聚合物 1a-e。在刚性树枝状聚合物 2a-e 中，偶氮苯构型开关通过炔键连接到苯乙炔树枝状聚合物上，以保持这些树枝状聚合物的形状持久性。这两种不同类别的树枝状大分子与偶氮苯核的比较揭示了树枝状结合后光致变色部分的性质的差异以及树枝状大分子性质的光调制的显着差异。E--> Z 光异构化量子产率随着树枝状大分子 1a-e 的生成量增加而显着降低，但树枝状大分子 2a-e 仅略微降低。然而，增加生成并没有显着改变热异构化动力学或激活障碍。当偶氮苯单元受到辐照时，含偶氮苯树枝状聚合物 2b-e 的流体力学体积受到显着调节，而树枝状聚合物 1b-e 的流体力学体积仅受到轻微影响。
• Analysis of Amidinium Guest Complexation by Comparison of Two Classes of Dendrimer Hosts Containing a Hydrogen Bonding Unit at the Core
  作者：Steven C. Zimmerman、Yue Wang、P. Bharathi、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja970830l

  日期：1998.3.1

  flexibility and interior polarity of dendrimers. We recently reported that hydrogen bonding units at the core of dendrimers can be used to control their aggregation. 3 Herein we report the ability of two classes of dendritic hosts with naphthyridine units at their cores ( 1a-d, 2a-d) to hydrogen bond complementary benzamidinium guests 3 and 4. Because hydrogen bond strengths depend on solvent polarity

  树枝状聚合物因其独特的、高度支化的结构、新颖的性质以及可通过迭代合成而获得越来越多的关注。1 与此同时，人们对树枝状大分子的三维结构和内部纳米环境知之甚少。例如，关于最大密度点是位于核心还是表面，仍然存在相当多的争论，2 并且对树枝状聚合物的孔隙率、柔韧性和内部极性知之甚少。我们最近报道了树枝状聚合物核心的氢键单元可用于控制它们的聚集。3 在此，我们报告了两类在其核心（1a-d、2a-d）具有萘啶单元的树枝状主体与氢键互补的苯甲脒客体 3 和 4 的能力。由于氢键强度取决于溶剂极性，客体分子充当树枝状聚合物内部可及性和极性的敏感探针。该研究首次直接比较了两类不同树枝状聚合物的性质，并广泛评估了此类聚合物通过氢键作用在其内部对位点特定复杂小分子的适用性。4