(4R)-4-(bromomethyl)-2,4-diphenyl-3,1-benzoxazine | 1392323-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R)-4-(bromomethyl)-2,4-diphenyl-3,1-benzoxazine
• CAS: 1392323-29-3
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO
• 分子量: 378.268
• InChiKey: CKGDOHGLFMNIBD-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 3BF₄^(1-)*C₃₆H₅₈BrN₄⁽³⁺⁾ 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-9,14-bis(triisopropylsilyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-4-(bromomethyl)-2,4-diphenyl-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines via Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of <i>o</i>-Vinylanilides
  作者：Qinxia Xie、Hai-Jiao Long、Qiong-Yin Zhang、Pei Tang、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02395

  日期：2020.2.21

  The catalytic asymmetric halocyclization of alkene is a powerful and straightforward strategy for the synthesis of chiral heterocyclic compounds. Herein, an effective approach to chiral benzoxazine derivatives through organocatalyzed chlorocyclization of o-vinylanilides was reported. This method provides facile access to a series of chiral benzoxazines in good to excellent yields (up to 99% yield)

  烯烃的催化不对称卤代环化是合成手性杂环化合物的有力而直接的策略。在本文中，已经报道了通过邻乙烯基苯胺的有机催化的氯环化来制备手性苯并恶嗪衍生物的有效方法。该方法可以轻松获得一系列手性苯并恶嗪，收率好至极好（高达99％），并且具有高水平的对映体控制（ee高达92％）。