4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne | 1384578-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne
• 英文别名: 5,22-Dimethoxytricyclo[17.3.1.14,8]tetracosa-1(22),4,6,8(24),19(23),20-hexaen-2-yne
• CAS: 1384578-66-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: YRMOMNWZNKFYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到[10](2,9)-5a,11a-benzofuro-5a-bora-11-bromochromenophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and demethylation of 4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne with BBr₃ to afford a novel [10](2,9)-5a,11a-benzofuro-5a-bora-11-bromochromenophane

  摘要：

  4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔通过对[2.10]间环戊-1-烯进行溴化反应，然后用KOBu-t对溴加合物进行脱溴反应制备。在室温下，用BBr3处理4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔在CH2Cl2中，导致去甲基化和连续的分子内环化反应，产生一种新型的[10](2,9)-5a,11a-苯并呋喃-5a-硼-11-溴色烯烷，收率较高。类似地，将相应的中间体和dl-1,2-二溴-4,22-二甲氧基[2.10]间环戊烷混合物用BBr3在CH2Cl2中在相同条件下处理，得到83%产率的顺式-4b,9b-二氢[10]苯并呋喃[3,2-b]苯并呋喃烷。

  DOI：

  10.1139/v2012-014
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and demethylation of 4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne with BBr₃ to afford a novel [10](2,9)-5a,11a-benzofuro-5a-bora-11-bromochromenophane

  摘要：

  4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔通过对[2.10]间环戊-1-烯进行溴化反应，然后用KOBu-t对溴加合物进行脱溴反应制备。在室温下，用BBr3处理4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔在CH2Cl2中，导致去甲基化和连续的分子内环化反应，产生一种新型的[10](2,9)-5a,11a-苯并呋喃-5a-硼-11-溴色烯烷，收率较高。类似地，将相应的中间体和dl-1,2-二溴-4,22-二甲氧基[2.10]间环戊烷混合物用BBr3在CH2Cl2中在相同条件下处理，得到83%产率的顺式-4b,9b-二氢[10]苯并呋喃[3,2-b]苯并呋喃烷。

  DOI：

  10.1139/v2012-014