2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(5-phenylpenta-2,4-diynyl)malonic acid dimethyl ester | 1254985-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(5-phenylpenta-2,4-diynyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 1254985-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: SJSAZDGZHSPJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(5-phenylpenta-2,4-diynyl)malonic acid dimethyl ester 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3-(3-phenylpropynoyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化炔醛缩醛的环化：实验和计算研究

  摘要：

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000686
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 2-(2,2-diethoxy-ethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-(2,2-diethoxyethyl)-2-(5-phenylpenta-2,4-diynyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化炔醛缩醛的环化：实验和计算研究

  摘要：

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000686