(3R,5R)-5-[(4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,10-dimethylundeca-4,6,8-trien-2-yl]-3-methyloxolan-2-one | 1169782-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-5-[(4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,10-dimethylundeca-4,6,8-trien-2-yl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1169782-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: QMMWCYPEVZHYHM-FOPGQIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10-dimethyl-10-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]undeca-4,6-dien-3-yl] benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3R,5R)-5-[(4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,10-dimethylundeca-4,6,8-trien-2-yl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A

  摘要：

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.118

文献信息

• Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A
  作者：Pierre Jourdain、Freddi Philippart、Raphaël Dumeunier、Istvan E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.118

  日期：2009.7

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.