[(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10-dimethyl-10-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]undeca-4,6-dien-3-yl] benzoate | 1170158-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10-dimethyl-10-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]undeca-4,6-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 1170158-86-7
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇S
• 分子量: 554.705
• InChiKey: SKSUBHYFAGHZGZ-CRRCPTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10-dimethyl-10-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]undeca-4,6-dien-3-yl] benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3R,5R)-5-[(4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,10-dimethylundeca-4,6,8-trien-2-yl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A

  摘要：

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.118
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 (3R,5R)-5-((5E,7E)-3,9-dihydroxy-2,10-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)undeca-5,7-dien-2-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10-dimethyl-10-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]undeca-4,6-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A

  摘要：

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.118

文献信息

• Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A
  作者：Pierre Jourdain、Freddi Philippart、Raphaël Dumeunier、Istvan E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.118

  日期：2009.7

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.