methyl 5-acetyl-3-keto-4-mesyl shikimate | 331813-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-3-keto-4-mesyl shikimate
• CAS: 331813-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₈S
• 分子量: 306.293
• InChiKey: AVWBJIOYPQHGHJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-3-keto-4-mesyl shikimate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 4-mesyl-protocatechuicate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸仿生转化合成区域选择性保护的原儿茶酸衍生物

  摘要：

  摘要：已经从奎尼酸通过高产率的仿生重排合成了 3- 和 4- 单酯化的原儿茶酸甲酯（分别为 5 和 7）。关键词：原儿茶酸，奎尼酸，非对映选择性合成 引言 区域选择性保护的原儿茶酸衍生物的制备以前没有被描述过，因为从化学反应性的角度来看，很难区分两者非常相似，酚羟基。Ciamician 等人。[1]首次描述了通过部分酯化制备原儿茶酸的两种单乙酰基衍生物的混合物。后来 Fischer 等人。[2] 报道了通过原儿茶酸二乙酸酯的部分碱水解制备 3-乙酰基-原儿茶酸。Lesser 等人也报道了类似的程序。[3]。还描述了对天然来源 [4] 或合成混合物 [5] 中 3-乙酰基-原儿茶酸的色谱检测。

  DOI：

  10.3390/51001094
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-O-Acetyl-(-)-shikimate 在 jones' reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetyl-3-keto-4-mesyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸仿生转化合成区域选择性保护的原儿茶酸衍生物

  摘要：

  摘要：已经从奎尼酸通过高产率的仿生重排合成了 3- 和 4- 单酯化的原儿茶酸甲酯（分别为 5 和 7）。关键词：原儿茶酸，奎尼酸，非对映选择性合成 引言 区域选择性保护的原儿茶酸衍生物的制备以前没有被描述过，因为从化学反应性的角度来看，很难区分两者非常相似，酚羟基。Ciamician 等人。[1]首次描述了通过部分酯化制备原儿茶酸的两种单乙酰基衍生物的混合物。后来 Fischer 等人。[2] 报道了通过原儿茶酸二乙酸酯的部分碱水解制备 3-乙酰基-原儿茶酸。Lesser 等人也报道了类似的程序。[3]。还描述了对天然来源 [4] 或合成混合物 [5] 中 3-乙酰基-原儿茶酸的色谱检测。

  DOI：

  10.3390/51001094