2-bromo-4,4,4-trichlorobutyl acetate | 81932-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,4,4-trichlorobutyl acetate
• 英文别名: (2-bromo-4,4,4-trichlorobutyl) acetate
• CAS: 81932-47-0
• 化学式: C₆H₈BrCl₃O₂
• 分子量: 298.391
• InChiKey: HIJSAZJFZIMBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4,4-trichlorobutyl acetate 在 敌草腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77.3%的产率得到1-Acetoxi-4,4,4-trichlor-Δ²-trans-buten
  参考文献：
  名称：

  Seidel, Peter; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 4, p. 499 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 乙酸烯丙酯 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 potassium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-bromo-4,4,4-trichlorobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ACTIVATION OF POLYHALOALKANES BY PALLADIUM CATALYST. FACILE ADDITION OF POLYHALOALKANES TO OLEFINS

  摘要：

  以钯膦络合物为催化剂，在碱存在的条件下，CCl4、CCl3Br 和 CCl3CO2Me 与烯烃的加成反应在温和条件下进行，并以高产率得到 1 : 1 的加合物。反应在室温下也能进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1169

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Addition of Halogenated Compounds to Alkenes and Alkynes in Water
  作者：T. Nakamura、H. Yorimitsu、H. Shinokubo、K. Oshima

  DOI：10.1055/s-1998-1985

  日期：1998.12

  Treatment of a mixture of α-iodo-γ-butyrolactone and phenylacetylene in water with a catalytic amount of triethylborane provided the corresponding adduct in good yield via intermolecular radical addition reaction. The triethylborane-mediated radical reaction in aqueous media could be performed under acidic or basic conditions.

  用催化量的三乙基硼烷处理水中的δ-碘-δ-丁内酯和苯乙炔混合物，通过分子间自由基加成反应生成相应的加合物，收率很高。三乙基硼烷介导的水介质自由基反应可在酸性或碱性条件下进行。
• Palladium-catalyzed addition reaction of polyhaloalkanes to olefins
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96431-2

  日期：1985.1

  Pd(OAc)2 combined with phosphines catalyzes homolytic cleavage of the C—Cl bond of CCl4 and CCl3CO2CH3 leading to facile addition to olefins under mild conditions. BrCCl3 also reacts with olefins to give 1,1,1-trichloro-3-bromoalkanes. The reaction is accelerated under CO atmosphere, and the presence of bases such as NaOAc or K2CO3 is essential to attain high yields of the adducts.

  Pd（OAc）2与膦结合可催化CCl 4和CCl 3 CO 2 CH 3的C-Cl键的均相裂解，导致在温和条件下易于加成烯烃。BrCCl 3也与烯烃反应生成1,1,1-三氯-3-溴代烷烃。该反应在CO气氛下被加速，并且碱例如NaOAc或K 2 CO 3的存在对于获得高产率的加合物是必不可少的。
• <i>In situ</i> generation of radical initiators using amine-borane complexes for carbohalogenation of alkenes
  作者：Virginie Liautard、Marine Delgado、Boris Colin、Laurent Chabaud、Guillaume Michaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/d1cc06390a

  日期：——

  Atom transfer radical addition of alkyl halides to alkenes was developed using a low amount of a stable initiator, amine borane complexes.

  使用少量稳定引发剂，氨硼烷复合物，开发了卤代烷基向烯烃的原子转移自由基加成反应。
• Seidel, Peter; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 3, p. 376 - 379
  作者：Seidel, Peter、Ugi, Ivar

  DOI：——

  日期：——
• The Fe⁰Promoted Addition of CCI₄, and CCI₃Br to Olefins
  作者：Franco Bellesia、Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919708003040

  日期：1997.3

  The radical addition of CCL(4) or CCl3Br to olefins is efficiently promoted by iron filings in N,N-dimethylformamide under mild conditions.