2-iodomethylbenzonitrile | 871892-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodomethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Jodmethyl-benzonitril；2-Cyan-benzyljodid；2-(Iodomethyl)benzonitrile
• CAS: 871892-23-8
• 化学式: C₈H₆IN
• mdl: MFCD20415038
• 分子量: 243.047
• InChiKey: IVAOJCUUEIWNIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethylbenzonitrile 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 ethyl magnesium halide 作用下， 生成 bibenzyl-2,2'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fuson, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氰基氯苄 在 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-iodomethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fuson, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• Synthesis and applications of highly functionalized 1-halo-3-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Dimitri F. J. Caputo、Carlos Arroniz、Alexander B. Dürr、James J. Mousseau、Antonia F. Stepan、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c8sc01355a

  日期：——

  1.1]pentanes (BCPs) are important bioisosteres of 1,4-disubstituted arenes, tert-butyl and acetylenic groups that can impart physicochemical benefits on drug candidates. Here we describe the synthesis of BCPs bearing carbon and halogen substituents under exceptionally mild reaction conditions, via triethylborane-initiated atom-transfer radical addition ring-opening of tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP)

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF ALOGLIPTIN BENZOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZOATE D'ALOGLIPTINE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LIMITED

  公开号：WO2015092807A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides a novel process for preparing Alogliptin free base and its benzoate salt which comprises insitu condensation process to produce protected Alogliptin by reacting 6-chloro-3-methylpyrimidine-2, 4(1H, 3H)-dione with 2-(halo methyl) benzonitirle in presence of a base, aprotic solvent followed by insitu reaction with protected (3R)-piperidin-3-amine at elevated temperature. The protected Alogliptinis deprotected to obtain Alogliptin free base and further converted to Alogliptin benzoate.

  本发明提供了一种制备阿格列普汀游离碱和其苯甲酸盐的新型工艺，包括原位缩合过程，通过在碱存在下，无水溶剂的条件下，将6-氯-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮与2-(卤代甲基)苯甲腈反应，生成保护型阿格列普汀，随后在高温下与保护型(3R)-哌啶-3-胺进行原位反应。保护型阿格列普汀被去保护以获得阿格列普汀游离碱，并进一步转化为阿格列普汀苯甲酸盐。
• First TDAE Reactivity Using Benzonitrile Derivatives as Substrates and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted Isochroman-1-ones
  作者：Omar Khoumeri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0036-1591570

  日期：2018.7

  TDAE-initiated reaction between benzonitrile derivatives as substrates and substituted benzaldehydes to form substituted hydroxyethylbenzonitrile derivatives is reported. The 2-hydroxyethyl benzonitrile derivatives thus formed were good candidates for one-pot lactonization in a mixture of hydrochloric acid and methanol at 70 °C over five hours. These reactions furnished the corresponding 3-substituted isochroman-1-one

  纪念雅克·巴贝教授 抽象的 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ALOGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALOGLIPTINE
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015092739A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Processes for the preparation of alogliptin benzoate are disclosed. The present disclosure also provides intermediates useful in the synthesis of alogliptin benzoate.

  本文披露了制备阿格列普汀苯酸盐的工艺。本公开还提供了在阿格列普汀苯酸盐合成中有用的中间体。