tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranosylamine | 106756-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranosylamine
• CAS: 106756-77-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: CYZCLTHCBHTFTK-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranosylamine 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  有广义的反向异头作用吗？取代基和溶剂对中性和质子化的N-芳基吡喃葡萄糖胺和N-芳基-5-硫代吡喃葡萄糖胺的构型平衡的影响

  摘要：

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与

  DOI：

  10.1021/jo991520j
• 作为产物：
  描述：

  N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  有广义的反向异头作用吗？取代基和溶剂对中性和质子化的N-芳基吡喃葡萄糖胺和N-芳基-5-硫代吡喃葡萄糖胺的构型平衡的影响

  摘要：

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与

  DOI：

  10.1021/jo991520j

文献信息

• Isomeric N-arylglycosylamine tetra-acetates
  作者：R. Bognár、P. Nánási

  DOI：10.1039/jr9550000185

  日期：——