4-phenyl-1-(2-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1150635-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1150635-45-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 442.498
• InChiKey: XCQPXYABZIUWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-bromoethanone 在 sodium azide 、 (+)-sodium-L-ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 PEG 400 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-phenyl-1-(2-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从末端乙炔和原位生成的 α-叠氮酮更环保、更快速地合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087556

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。