ethyl 2-benzyl-2-cyanobut-3-ynoate | 1252671-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-cyanobut-3-ynoate
• CAS: 1252671-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JJIZUDJDJWYLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 邻苯二胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-2-cyanobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  栓系 N-杂环对乙炔基取代的芳基-λ3-碘烷的稳定作用**

  摘要：

  提出了一类新的乙炔基N-杂环取代-λ 3 -碘烷(ENHIs)。（伪）环状碘烷是使用具有各种杂环和取代基的一锅法合成的，可用于与 TIPS-EBX 具有相当反应性的成熟炔基化反应。此外，发现了一种意想不到的自反应性，这导致了一种新的炔基化方法和新型杂芳族化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200276

文献信息

• Ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1 H)-one (EBX): An Exceptional Reagent for the Ethynylation of Keto, Cyano, and Nitro Esters
  作者：Davinia Fernández González、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201001539

  日期：2010.8.16

  Hot alkyne! The in situ generation of ethynyl‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (EBX) from a silyl‐protected reagent by using TBAF is reported. EBX displayed exceptional acetylene transfer ability onto stabilized enolates (see scheme), even at −78 °C. The mild reaction conditions allowed the first ethynylation reactions of linear keto, cyano, and nitro esters in high yields to give all‐carbon quaternary centers

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。