2-fluoro-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1355165-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-fluoro-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-2-(4-methylphenyl)-3H-inden-1-one
• CAS: 1355165-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: CAODZDYENWQQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium phosphate monohydrate 、 硫酸 、 Selectfluor 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-fluoro-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟酮的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  羰基化合物的过渡金属催化α-芳基化是一种广泛使用的CC键形成方法。已经报道了该过程的几种对映选择性版本，但芳基亲电试剂与 α-氟羰基化合物的分子间、对映选择性偶联反应尚未公开。我们报告了芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与 α-氟茚酮的对映选择性偶联，分别由 BINOL 衍生的单膦和 Segphos 的钯配合物催化。在反应过程中，在磷酸钾碱的存在下，从α-氟茚酮直接生成烯醇化物。我们还报告说，当与通过从三氟甲基 β-二酮水合物中消除三氟乙酸盐产生的烯醇化物进行时，α-氟四氢萘酮的反应以高产率和对映选择性发生。这些反应由市售双膦二氟磷的钯配合物催化。因此，当使用合适的钯催化剂和 α-氟烯醇化物前体时，通过形成 CC 键可以容易地形成对映体富集的 α-芳基-α-氟代酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09580

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• 一种含蒽二聚体骨架配体及其制备方法和在金属催化反应中的应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN112250708A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一类如下式I所示的蒽二聚衍生物含膦配体，其可以用于一系列过渡金属催化的偶联反应，例如Miyaura反应、Suzuki‑Miyaura反应、Negishi反应和羰基α‑芳基化反应，尤其是用低用量的催化体系就可以催化底物的硼化反应(Miyaura反应)、Suzuki‑Miyaura反应、Negishi反应和羰基α‑芳基化反应，这有利于在药物合成领域的应用。所述含膦配体还可以用于底物的一锅Miyaura硼化/Suzuki偶联反应，并且在第二步不需要额外的添加催化剂和溶剂，一锅法就可以得到目标产物，极大地提高了反应效率，有利于经济友好和可持续发展。
• Palladium-catalyzed direct α-arylation of α-fluoroketones: A straightforward route to α-fluoro-α-arylketones
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Yong Guo、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.004

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylation of both open-chain and cyclic alpha-fluoroketones by using P(o-tolyl)(3) or RuPhos as ligand and K3PO4 center dot 3H(2)O as mild base has been developed. This method allows a variety of quaternary alpha-aryl-alpha-fluoroketones to be easily prepared. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.