α-(1-adamantyl)benzhydryl chloride | 51046-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(1-adamantyl)benzhydryl chloride
• 英文别名: α,α-diphenyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decylmethyl chloride；1-[chloro(diphenyl)methyl]adamantane
• CAS: 51046-41-4
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl
• 分子量: 336.904
• InChiKey: WXMRXBDOYQBESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-adamantyl)benzhydryl chloride 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[4,4-diphenyl-4-(1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decyl)butyl]-1-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  具有Sigma亲和力和抗增殖活性的新金刚烷衍生物

  摘要：

  描述了4-（1-金刚烷基）-4,4-二芳基丁胺1、5-（1-金刚烷基）-5,5-二芳基戊胺2和6-（1-金刚烷基）-6,6-二芳基己胺3的合成，并且研究了化合物1的σ1，σ2-受体和钠通道的结合亲和力。化合物1、2和3对主要癌细胞系的体外活性是显着的。最活跃的类似物之一1a对卵巢癌细胞系IGROV-1具有有趣的体内抗癌特性，与抗主要抗癌药引起的神经性疼痛的镇痛活性有关。

  DOI：

  10.2174/157340612801216201
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基-苯基甲酮 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 生成 α-(1-adamantyl)benzhydryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Rauscher,E., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1161 - 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, σ1, σ2-receptors binding affinity and antiproliferative action of new C1-substituted adamantanes
  作者：Stefanos Riganas、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Jean-Jacques Bourguignon、Guillaume Serin、Jean-François Mirjolet、Kostas Dimas、Vassilios N. Kourafalos、Andreas Eleutheriades、Vassilios I. Moutsos、Humaira Khan、Stavroula Georgakopoulou、Angeliki Zaniou、Margarita Prassa、Maria Theodoropoulou、Stavroula Pondiki、Alexandre Vamvakides

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.038

  日期：2012.5

  The synthesis of N-4-[a-(1-adamantyl)benzyl]phenyl}piperazines 2a-e is described. The in vitro antiproliferative activity of most compounds against main cancer cell lines is significant. The sigma(1),sigma(2)-receptors and sodium channels binding affinity of compounds 2 were investigated. One of the most active analogs, 2a, had an interesting in vivo anticancer profile against the BxPC-3 and Mia-Paca-2 pancreas cancer cell lines with caspase-3 activation, which was associated with an anagelsic activity against the neuropathic pain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.