α,α-diphenyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanol | 66951-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanol
• 英文别名: (adamantyl-1) diphenyl carbinol；(1-adamantyl)diphenylmethanol；1-adamantyldiphenylmethanol；Diphenyl-adamantyl-(1)-carbinol；1-adamantyl(diphenyl)methanol
• CAS: 66951-99-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: OGJYMMZSFBQOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanol 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到α-(1-adamantyl)benzhydryl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有Sigma亲和力和抗增殖活性的新金刚烷衍生物

  摘要：

  描述了4-（1-金刚烷基）-4,4-二芳基丁胺1、5-（1-金刚烷基）-5,5-二芳基戊胺2和6-（1-金刚烷基）-6,6-二芳基己胺3的合成，并且研究了化合物1的σ1，σ2-受体和钠通道的结合亲和力。化合物1、2和3对主要癌细胞系的体外活性是显着的。最活跃的类似物之一1a对卵巢癌细胞系IGROV-1具有有趣的体内抗癌特性，与抗主要抗癌药引起的神经性疼痛的镇痛活性有关。

  DOI：

  10.2174/157340612801216201
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 生成 α,α-diphenyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Rauscher,E., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1161 - 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-Adamantyl Ketones: Structure, Mechanism of Formation and Biological Activity of Potential By-Products
  作者：Robert Vícha、Marek Nečas、Milan Potáček

  DOI：10.1135/cccc20060709

  日期：——

  Reactions between adamantane-1-carbonyl chloride and several Grignard reagents as well as interactions with solvents have been examined. Some new and unexpected adamantane derivatives were isolated, fully characterized and their biological activity determined. In particular, an unexpected isochromanone 16 was formed in an S_EAr process, in which a stable hydrocarbon was the leaving group.

  对1-戊酰氯与几种格氏试剂的反应以及与溶剂的相互作用进行了研究。一些新的和意想不到的戊烷衍生物被分离出来，完全表征并确定了它们的生物活性。特别是，在一个S_EAr过程中形成了意想不到的异色酮16，其中一个稳定的碳氢化合物是离去基团。
• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• Schaffer, Frank; Beckhaus, Hans-Dieter; Rieger, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 557 - 564
  作者：Schaffer, Frank、Beckhaus, Hans-Dieter、Rieger, Hans-Juergen、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Molle,G. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 39 - 43
  作者：Molle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction potentials of reagents: II - a tool to anticipate yields of organometallic reactions?
  作者：Jacques-Emile Dubois、Pierre Bauer、Sylvette Briand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80386-x

  日期：1988.1