{(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 289667-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: {(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 289667-08-9
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₈Si₂
• 分子量: 673.995
• InChiKey: XSBZVXKVERYXJX-BOEJWWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 {(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以66%的产率得到2-trimethylsilylethyl N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v