N-(buta-2,3-dienyl)-N-t-butoxycarbonyl-4-methylphenylsulfonamide | 942509-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dienyl)-N-t-butoxycarbonyl-4-methylphenylsulfonamide
• 英文别名: N-buta-2,4-dienyl-N-(tert-butoxycarbonyl)tosylamide
• CAS: 942509-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: ZUUAEXKTJGGTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dienyl)-N-t-butoxycarbonyl-4-methylphenylsulfonamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导酮与炔烃和丙二烯的无金属分子内还原环化

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的分子内还原环化酮与不饱和烃部分。与需要资源贵金属或有害金属源的传统协议相比，该方法能够在无金属和温和的反应条件下轻松获得自由基。通过炔烃和丙二烯的极性反转、羰基自由基加氢烷氧基化，以良好的收率和良好的立体选择性生成了多种五元（杂）环产物。嵌入的均烯丙基叔醇可以转化为其他有用的功能，突出了该反应的合成效用。这种高效且可持续的炔基-炔烃/丙二烯交叉偶联还具有广泛的官能团耐受性和可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2cc06972e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(buta-2,3-dienyl)-N-t-butoxycarbonyl-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导酮与炔烃和丙二烯的无金属分子内还原环化

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的分子内还原环化酮与不饱和烃部分。与需要资源贵金属或有害金属源的传统协议相比，该方法能够在无金属和温和的反应条件下轻松获得自由基。通过炔烃和丙二烯的极性反转、羰基自由基加氢烷氧基化，以良好的收率和良好的立体选择性生成了多种五元（杂）环产物。嵌入的均烯丙基叔醇可以转化为其他有用的功能，突出了该反应的合成效用。这种高效且可持续的炔基-炔烃/丙二烯交叉偶联还具有广泛的官能团耐受性和可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2cc06972e

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Akimasa Aso、Kumiko Miyamura、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0700528

  日期：2007.6.1

  Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the allenic moiety regioselectively participates in the cycloaddition to form bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives in good to excellent yields. In all the reactions of

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。
• Regiodivergent Intermolecular [3+2] Cycloadditions of Vinyl Aziridines and Allenes: Stereospecific Synthesis of Chiral Pyrrolidines
  作者：Tao-Yan Lin、Chao-Ze Zhu、Peichao Zhang、Yidong Wang、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605530

  日期：2016.8.26

  rhodium‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reaction of vinyl aziridines and allenes for the synthesis of enantioenriched functionalized pyrrolidines was realized. [3+2] cycloaddition with the proximal C=C bond of N‐allenamides gave 3‐methylene‐pyrrolidines in high regio‐ and diastereoselectivity, whereas, 2‐methylene‐pyrrolidines were obtained as the major products by the cycloadditions of vinyl aziridines

  实现了乙烯基氮丙啶和丙二烯的铑催化的第一个分子间[3 + 2]环加成反应，用于合成对映体富集的功能化吡咯烷。[3 + 2]与N-亚酰胺基的近端C = C键的环加成反应具有极高的区域和非对映选择性，而3-亚甲基-吡咯烷是通过乙烯基氮丙啶与环戊烯的环加成反应而获得的主要产物2-亚甲基-吡咯烷丙二烯的远端C = C键。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，高选择性，温和的反应条件以及环加合物的多功能官能化，使得该方法非常实用且有吸引力。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Allenes: Efficient Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja411397g

  日期：2014.1.22

  A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。
• Rh-Catalyzed Triple Allene Approach to Bicyclo[4.4.0]decene Derivatives and Its Application for the Stepwise Synthesis of Steroid-Like Tetracyclic Skeletons
  作者：Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol702557s

  日期：2007.12.1

  The construction of a new type of bicyclo[4.4.0]decene products with a conjugated exocyclic diene unit was developed using Rh-catalyzed cyclization of 1,5-bisallenes in the presence of monoallenes. The steroid-like tetracyclic products could be obtained by applying an alkylation-Diels-Alder process.