Methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-manno-non-2-en-4-ulosonate | 182937-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-manno-non-2-en-4-ulosonate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-acetamido-4-oxo-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 182937-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₁
• 分子量: 429.381
• InChiKey: MRLYJEFSKHXVCZ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-manno-non-2-en-4-ulosonate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the First Sialic Acid Analogue Containing a y-Pyrone Moiety

  摘要：

  使用多种试剂对两种 DANA（2-脱氧-2,3-二脱氢-N-乙酰神经氨酸）衍生物 (3) 和 (4) 进行氧化，分离出了这两种衍生物。 衍生物(3)和(4)的氧化反应，从而分离出了第一个含有γ-吡咯酮酸衍生物(1)。 第一个含有 γ-吡喃酮分子的硅烷酸衍生物 (1) 分子。

  DOI：

  10.1071/ch99096
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4-oxo-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到Methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-manno-non-2-en-4-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  Kok, Gaik B.; Groves, Darrin; Von Itzstein, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2109 - 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and direct entry to functionalised Neu5Ac2En derivatives from the methyl ketoside of Neu5Ac methyl esters
  作者：Gaik B. Kok、Darrin R. Groves、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/cc9960002017

  日期：——

  Acetolysis of some methyl ketosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) methyl esters, in a one-pot reaction, provides a rapid and efficient access to the corresponding 2,3-unsaturated Neu5Ac (Neu5Ac2en) derivatives.

  通过对 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）甲酯的一些甲基酮苷进行乙酰分解的单锅反应，可以快速有效地获得相应的 2,3-不饱和 Neu5Ac（Neu5Ac2en）衍生物。