3-甲基-5-苯基-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 1024364-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-phenyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,7-dimethyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；6-ethoxycarbonyl-7-methyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine；ethyl 3,7-dimethyl-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1024364-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: XQBBRDUZCXRARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  443.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 丙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-甲基-5-苯基-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.067

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• Efficient synthesis of 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines from reactions of 3,4-dihydropyrimidine-thiones with α-bromoacetone in aqueous media
  作者：Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Jun-Ke Wang、Xi-Cun Wang、Ya-Juan Liu、Peng-Yan Ji

  DOI：10.1002/hc.20386

  日期：2008.3

  An efficient and convenient method for thiazolo[3,2-a]pyrimidines from cyclization reaction of dihydropyrimidine-thiones with α-bromoacetone in aqueous media is described. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:149–153, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20386

  描述了从二氢嘧啶硫酮与 α-溴丙酮在水性介质中的环化反应中生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶的一种有效且方便的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:149–153, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20386
• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。