(2R,3S,5R)-5-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 1613714-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1613714-18-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₅
• 分子量: 502.53
• InChiKey: MNAVHXCIUUELCR-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)triazol-1-yl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属介导的碱基配对的“点击”核苷家族：阐明高度稳定的金属介导的碱基对的原理

  摘要：

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201402221
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(-p-toluoyl)-β-d-erythro-pentafuranosyl azide 、 1-丙-2-炔基-1,2,4-三唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有 [2+1] 配位环境的金属介导的碱基对

  摘要：

  设计了仅基于唑衍生配体的银（I）介导的碱基对。碱基对包含单齿咪唑核苷和携带新双齿配体4-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-1,2,3-三唑的核苷。因此，银 (I) 离子在三角平面 [2+1] 环境中配位。在结合一当量的银 (I) 后，包含新碱基对的代表性 DNA 双链体在 6°C 下稳定。CD 光谱用于确认双链体采用典型的 B 型构象。碱基对代表具有 [2+1] 配位环境的金属介导的碱基对的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301491