9-(2-bromophenyl)-1,2,5,6,7,9-hexahydro-3a,9a-diazacyclopenta[a]-s-indacen-3-one | 1198298-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-(2-bromophenyl)-1,2,5,6,7,9-hexahydro-3a,9a-diazacyclopenta[a]-s-indacen-3-one
• CAS: 1198298-10-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O
• 分子量: 369.261
• InChiKey: QISDDERIBJHBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 6-(trimethylsilyl)-5-indanyl triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到9-(2-bromophenyl)-1,2,5,6,7,9-hexahydro-3a,9a-diazacyclopenta[a]-s-indacen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient synthesis of indazole derivatives by 1,3-cycloaddition of arynes with diazo compounds and azomethine imides

  摘要：

  N-未取代吲唑3和1-芳基吲唑4可通过2-(三甲基硅基)芳基三氟甲烷磺酸酯1和重氮化合物在KF或CsF存在下在温和反应条件下进行[3+2]环加成反应，以良好至高产率方便获得。此外，我们发现偶氮亚甲基亚胺也可在KF存在下与2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸酯（1a）发生环加成反应，得到吲唑酮衍生物6，产率中等。

  DOI：

  10.1135/cccc2009014