4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 56427-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-methyl-6-phenyl-4-hydroxy-2-pyrone；4-hydroxy-3-methyl-6-phenylpyrone；Hydroxy-4-methyl-3-phenyl-6-pyron-2；6-Phenyl-3-methyl-4-hydroxy-pyron-(2)；4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-pyran-2-one；4-Hydroxy-3-methyl-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 56427-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MPQCOZIWEGJPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-对映体酮B和Surugapyrone B的总合成

  摘要：

  Phophpyrone B（1）是从植物病原性真菌Leptosphaeria maculans分离得到的2-吡喃酮，已从（S）-2-甲基丁醇（4）开始合成为对映体形式。从链霉菌分离的Surugapyrone B（3）。USF-6280作为抗氧化剂也已被合成为天然形式。磷酸甲吡酮B（1）的绝对构型估计为（R）形式，而硫脲吡喃酮B（3）的绝对构型估计为（S）形式。一系列2吡喃酮衍生物17 通过既定程序合成了它们，并评估了它们的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3845

文献信息

• Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO₂ Incorporation into Conjugated Ynones
  作者：Yuta Sadamitsu、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01309

  日期：2017.6.16

  versatile access to highly functionalized tetronic acids has been successfully achieved through the reaction of conjugated ynones with carbon dioxide. In the presence of a base, the enolates generated from the ynones capture CO2 via a carbon–carbon bond-forming reaction, accompanied by a 5-exo-dig cyclization reaction of the resulting carboxylate to the alkyne, activated by a silver catalyst. The present

  通过共轭炔酮与二氧化碳的反应，已经成功地实现了对高官能度的四氢苯甲酸的简便且多用途的获取。在碱的存在下，由炔酮生成的烯醇化物通过形成碳-碳键的反应捕获CO 2，伴随着所得羧酸盐与炔烃的5- exo-dig环化反应，并被银催化剂活化。本方法应适用于多种tetronic酸的合成。
• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。
• Reaction of Phosgeniminium Salts with Enolates Derived from Lewis Acid Complexes of 2‘-Hydroxypropiophenones and Related β-Diketones
  作者：Joel Morris、George P. Luke、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jo952213q

  日期：1996.1.1