苯酚,2-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]- | 18513-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 苯酚,2-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]-
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-4'-nitroazobenzene
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-4'-nitroazobenzol；2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)azo]phenol；2-Methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 18513-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: PHKXDLKVMXKGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苯酚,2-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]- 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到3,4-dimethoxy-4'-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sporidesmins. XIX. The diazotization and coupling in acid of p-Nitro- and 2,4-Dinitro-aniline to veratrole or guaiacol: 1H N.M.R. of the products in deuterochloroform and deuteroacetone

  摘要：

  对硝基苯偶氮氯化物 在浓盐酸中与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）结合生成 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯 (2-甲氧基苯酚）耦合，得到 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯，但没有与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）耦合。 与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）偶联。 2,4-二硝基苯胺在不添加脲的情况下在浓盐酸中重氮化，生成 2-氯-2,4-二硝基苯胺。 2,4-Dinitroaniline 在不添加尿素的情况下在浓盐酸中重氮化，可生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基偶氮苯和纯净的 veratrole。然而，2,4-二硝基苯胺在浓 HCl 中重氮化后，再用脲处理，就会生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基苯。 盐酸中重氮化，然后用尿素处理，可得到 2-chloro-4-nitrobenzenediazonium chloride（2-氯-4-硝基苯重氮氯化物），它再次在酸中与愈创木酚偶联，得到 2-氯-4'-羟基-3'-甲氧基-4-硝基偶氮苯。 但在乙酸中不能与 veratrole 结合。将 veratrole 加入 2,4-二硝基苯偶氮磷酸盐或 在酸性介质中生成 3',4'-二甲氧基-2,4-二硝基苯偶氮苯。这些 2,4-二硝基苯偶氮盐 与愈创木酚偶联，得到 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基苯氮。 对硝基苯偶氮盐和 2-氯-4-硝基苯偶氮盐在酸中与贡贝格 反应，生成相应的 联苯。这项研究中获得的所有产物的 1H n.m.r. 光谱和去屏蔽效应都表明 1H n.m.r 光谱，并讨论了氘代丙酮对其中四种化合物的去屏蔽作用。4'-羟基-3'-丙酮的氘代氯仿光谱 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基偶氮苯在 60 MHz 的氘代氯仿光谱中显示出一组异常的 26 条或更多的线，这些线与醌 腙结构。

  DOI：

  10.1071/ch9811935
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-methoxyphenolate 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苯酚,2-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]-
  参考文献：
  名称：

  Improving the Aging Effect of Bitumen and SBS Modified Bitumen by Using Newly Prepared Antioxidants

  摘要：

  沥青的热氧化老化对沥青粘合剂的耐久性有不良影响。我们在这项研究中，通过制备两种化合物（即（R-OCH3=AO1）和（R-NO2=AO2））作为抗氧化剂，来减少沥青的热氧化老化。这些化合物通过常规光谱分析工具（FTIR和1H-NMR）进行表征。它们以不同浓度（0.25%、0.5%和1%）与当地沥青（60/70）混合，然后在170°C下通过TFOT老化5小时。根据热氧化前后的FTIR、总酸值（TAN）和沥青物理性质的变化来评估它们的效果。结果表明，0.5%、1%的AO1抗氧化剂对沥青的改性效果最好。用这两种浓度的AO1抗氧化剂对样品进行改性后，将它们与3%的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯（SBS）聚合物混合，然后在170˚C下通过TFOT老化5小时。通过热氧化前后的FTIR、TAN和沥青物理性质的变化来评估抗氧化剂对SBS改性沥青（SBSMB）的抗老化效果。结果表明，1%（AO1）的SBSMB改性效果最好。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.18500.2151

文献信息

• Colombano; Leonardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1907, vol. <5>16 II, p. 648;
  作者：Colombano、Leonardi

  DOI：——

  日期：——
• Bagal, I. L.; Zul'figarov, O. S.; Yurchenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 762 - 767
  作者：Bagal, I. L.、Zul'figarov, O. S.、Yurchenko, V. V.、Trachevskii, V. V.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——