Fmoc-Lys(Boc)-BMK | 1342259-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-BMK
• 英文别名: Fmoc-lysine(Boc) bromomethyl ketone
• CAS: 1342259-39-5
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₂O₅
• 分子量: 545.473
• InChiKey: FHOOFMFKSGXZBY-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-BMK 在 potassium fluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 caboxybenzyl-Phe-Lys-acyloxymethylketone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTODYNAMIC QUENCHED ACTIVITY BASED PROBES AND USES THEREOF IN IMAGING AND TARGETED THERAPY
  [FR] SONDES BASÉES SUR L'ACTIVITÉ PHOTODYNAMIQUE ATTÉNUÉE ET LEURS UTILISATIONS EN IMAGERIE ET EN THÉRAPIE CIBLÉE

  摘要：

  公开号：

  WO2016157198A9
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-lysyl-(N^εBoc)-diazomethane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以Ca. 20 %的产率得到Fmoc-Lys(Boc)-BMK
  参考文献：
  名称：

  用于敏感分子成像的改进的组织蛋白酶探针

  摘要：

  半胱氨酸组织蛋白酶在正常条件下存在于细胞的溶酶体区室中，它们在各种细胞过程中发挥关键作用，例如蛋白质和脂质代谢、自噬、抗原呈递以及细胞生长和增殖。因此，异常的定位和活动会导致多种病理状况，例如各种恶性肿瘤、心血管疾病、骨质疏松症和其他疾病。因此，人们重新关注扩展工具包以监测细胞内组织蛋白酶活性并更好地确定它们在这些情况下的功能。以前针对组织蛋白酶 B、L 和 S 的基于荧光活性的探针 (ABP) 能够检测它们在完整细胞中的活性以及在动物疾病模型中的非侵入性检测。然而，与它们所基于的组织蛋白酶抑制剂相比，它们的结合效力是次优的，因为 P1 正电荷被报告标记所覆盖。在这里，我们展示了一种改进的组织蛋白酶 ABP 的开发，该组织蛋白酶 ABP 通过将标签连接到探针末端的额外氨基酸上而具有 P1 正电荷。在增强对重组组织蛋白酶的效力的同时，新探针由于额外的肽键而降低了细胞通透性。在第二阶段，探头被

  DOI：

  10.3390/molecules27030842

文献信息

• Applying Small Molecule Microarrays and Resulting Affinity Probe Cocktails for Proteome Profiling of Mammalian Cell Lysates
  作者：Haibin Shi、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100523

  日期：2011.10.4

  present in the sample. The brightest microarray hits were converted to affinity‐based probes (AfBPs) using convenient, 1‐step “click” chemistry with benzophenone from the relevant building blocks. Pull‐down/mass spectrometric analysis with these probes (individuals or cocktail) yielded putative protein targets that include well‐known aspartic proteases, such as cathepsin D which is a clear marker for

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• CT Imaging of Enzymatic Activity in Cancer Using Covalent Probes Reveal a Size-Dependent Pattern
  作者：Darya Tsvirkun、Yael Ben-Nun、Emmanuelle Merquiol、Ivan Zlotver、Karen Meir、Tommy Weiss-Sadan、Ilan Matok、Rachela Popovtzer、Galia Blum

  DOI：10.1021/jacs.8b05817

  日期：2018.9.26

  targets in an activity-dependent manner. Using a CT instrument, these novel probes enable detection of the elevated cathepsin activity within cancerous tissue, thus creating a direct link between biological processes and imaging signals. We present the generation and biochemical evaluation of a library of ABPs tagged with different sized gold nanoparticles (GNPs), with various ratios of cathepsin-targeting

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• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS AND USE THEREOF IN A METHOD FOR DETECTING AND TREATING RESISTANCE TO IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE ET LEUR UTILISATION DANS UNE MÉTHODE DE DÉTECTION ET DE TRAITEMENT DE LA RÉSISTANCE À UNE IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：[en]YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD.

  公开号：WO2024018471A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  The present invention is directed to cathepsin inhibitor conjugates, precursors and compositions comprising thereof. Further, methods of use such as for the treatment and prevention of a disorder associated with abnormal cathepsin activity in a subject in need thereof are also provided.