1,3-dimethyl-3-(2-methylpentyl)indolin-2-one | 1512858-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2-methylpentyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(2-methylpentyl)indol-2-one
• CAS: 1512858-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: GCQNRTYRNYZCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-3-(2-methylpentyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺的好氧自由基级联/环化：季铵化合物的有效方法

  摘要：

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201603809

文献信息

• Metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes: a convenient approach to oxindoles via dual C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Luo Yang、Wen Lu、Wang Zhou、Feng Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00362a

  日期：——

  A convenient metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes to provide quaternary oxindoles is developed.

  开发了一种方便的无金属的丙烯酰胺与脂族醛的级联氧化脱羰烷基芳基化反应，以提供季吲哚。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。