2-benzylamino-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene | 93052-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: 9-(benzylamino)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9-carbonitrile
• CAS: 93052-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: RXZGNUVEYHHOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-2-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  构象刚性的苯丙氨酸衍生物2-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2-羧酸的合成与立体化学分析

  摘要：

  通过与1的Strecker反应得到的唯一氨基酸产物，获得了立体化学未知的刚性苯丙氨酸类似物2-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2-羧酸（3）。 2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2--2-（4）。化合物（4）首先用苄胺和氰化钾处理，得到2-苄基氨基-2-氰基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘（5），然后将其转化为2-苄基氨基-通过用70％的硫酸处理来处理2-羧酰胺基-1，2，3，4-四氢-1，4-甲基萘（6）。（6的N-脱苄基作用）于5％的钯炭催化剂上进行氢解，得到2-氨基-2-甲酰胺基1,2,3,3,4-四氢-1,4-甲基萘（7），将其在10中加热时得到酸（3） ％ 硫酸。的（A立体化学分析3通过）1个H NMR，13 C NMR，和自相关的二维NMR光谱，所确定的结构是2-内-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚-methanonaphthalene -2-外型-羧酸（1A）。1

  DOI：

  10.1039/p19840001283
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one 、 氰化钾 、 苄胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-benzylamino-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  构象刚性的苯丙氨酸衍生物2-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2-羧酸的合成与立体化学分析

  摘要：

  通过与1的Strecker反应得到的唯一氨基酸产物，获得了立体化学未知的刚性苯丙氨酸类似物2-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2-羧酸（3）。 2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2--2-（4）。化合物（4）首先用苄胺和氰化钾处理，得到2-苄基氨基-2-氰基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘（5），然后将其转化为2-苄基氨基-通过用70％的硫酸处理来处理2-羧酰胺基-1，2，3，4-四氢-1，4-甲基萘（6）。（6的N-脱苄基作用）于5％的钯炭催化剂上进行氢解，得到2-氨基-2-甲酰胺基1,2,3,3,4-四氢-1,4-甲基萘（7），将其在10中加热时得到酸（3） ％ 硫酸。的（A立体化学分析3通过）1个H NMR，13 C NMR，和自相关的二维NMR光谱，所确定的结构是2-内-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚-methanonaphthalene -2-外型-羧酸（1A）。1

  DOI：

  10.1039/p19840001283