3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one | 7374-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one
• 英文别名: tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trien-9-one；2-Benzobicyclo[2.2.1]hepteneone；1,4-Methanonaphthalen-2(1H)-one, 3,4-dihydro-；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 7374-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MMDLBADSUSAPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-Isopropylidenbenznorbornen
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. 41. Photochemistry of bichromophoric molecules. Photochemistry and photophysics of 2-methylenebenznorbornene and related molecules in protic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00491a038
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-benzonorbornenol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Longobardi; Bargagna; Schenone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 8, p. 674 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leucine Enkephalin Analogues Containing a Conformationally Restrained N-Terminal Amino Acid Residue
  作者：Trevor Deeks、Peter A. Crooks、Roger D. Waigh

  DOI：10.1002/jps.2600730408

  日期：1984.4

  Three analogues of leucine enkephalin, in which the terminal tyrosine-1 residue has been replaced by conformationally restrained aromatic amino acids, have been synthesized by classical solution methods. Their opiate agonist potencies on electrically stimulated guinea pig ileum and mouse vas deferens preparations were determined and compared with morphine, Met enkephalin, and Leu enkephalin. None of

  通过经典溶液法合成了亮氨酸脑啡肽的三个类似物，其中末端酪氨酸-1残基已被构象受限的芳香族氨基酸取代。测定了它们在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管上的鸦片激动剂效力，并将它们与吗啡，Met脑啡肽和Leu脑啡肽进行了比较。当在上述组织制剂上评价或在皮下和脑室内给药后在小鼠中通过热板试验评价时，这些类似物均不具有镇痛作用。
• Synthesis and stereochemical analysis of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-2-carboxylic acid, a conformationally rigid phenylalanine derivative
  作者：W. John Layton、Stanford L. Smith、Peter A. Crooks、Trevor Deeks、Roger D. Waigh

  DOI：10.1039/p19840001283

  日期：——

  ,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene (6) by treatment with 70% sulphuric acid. N-Debenzylation of (6) by hydrogenolysis with 5% palladium-on-charcoal catalyst afforded 2-amino-2-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene (7) which gave the acid (3) on heating in 10% sulphuric acid. A Stereochemical analysis of (3) by 1H n.m.r., 13C n.m.r, and auto-correlated two-dimensional n.m.r. spectroscopy

  通过与1的Strecker反应得到的唯一氨基酸产物，获得了立体化学未知的刚性苯丙氨酸类似物2-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2-羧酸（3）。 2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2--2-（4）。化合物（4）首先用苄胺和氰化钾处理，得到2-苄基氨基-2-氰基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘（5），然后将其转化为2-苄基氨基-通过用70％的硫酸处理来处理2-羧酰胺基-1，2，3，4-四氢-1，4-甲基萘（6）。（6的N-脱苄基作用）于5％的钯炭催化剂上进行氢解，得到2-氨基-2-甲酰胺基1,2,3,3,4-四氢-1,4-甲基萘（7），将其在10中加热时得到酸（3） ％ 硫酸。的（A立体化学分析3通过）1个H NMR，13 C NMR，和自相关的二维NMR光谱，所确定的结构是2-内-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚-methanonaphthalene -2-外型-羧酸（1A）。1
• Highly flexible synthesis of indenylethylamines as ligand precursors for titanium complexes
  作者：Jan H. Ross、Stefan H. Rohjans、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.859

  日期：——

  Various indenylethylamines are synthesized for the first time by reductive amination of 2-(1Hinden-1-yl)acetaldehyde with commercially available primary amines. In addition, a new twostep synthesis of 2-(1H-inden-1-yl)acetaldehyde that uses inexpensive indene and 2-bromo-1,1diethoxyethane as starting materials is presented. Finally, a selected indenylethylamine is used as a ligand precursor for the

  通过 2-(1Hinden-1-yl) 乙醛与市售伯胺的还原胺化，首次合成了各种茚乙胺。此外，提出了一种新的两步合成 2-(1H-inden-1-yl) 乙醛，该方法使用廉价的茚和 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷作为起始原料。最后，选定的茚基乙胺用作合成相应茚基乙基酰胺钛络合物的配体前体。后一结果为相应配合物作为重要化学反应的催化剂的应用铺平了道路。
• Syntheses and Biological Evaluation of 2- and 9-Aminobenzonorbornenes as Conformationally Rigid Analogs of Amphetamines
  作者：L.E. Wood、R. Daniels、L. Bauer、J.E. Gearienx

  DOI：10.1002/jps.2600700222

  日期：1981.2

  Isomers of the 2- and 9-aminobenzonorbornenes were prepared as rigid analogs of amphetamine and were employed to study the conformational requirements of indirectly acting sympathomimetic agents. Of this series of isomeric amines, the exo-2 and anti-9 isomers closely resemble the fully extended conformation of amphetamine. The other two amines, the endo-2 and syn-9 isomers, conformationally resemble the

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能
• Ring-strain effects on the efficiencies and deuterium effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Frank Nispel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90518-6

  日期：1990.1

  synthesized and irradiated under sensitized conditions. The compounds 12 - 15 yielded di-π-methane rearrangement products. 16 was not reactive. The quantum yields for product formation were measured. They increase with ring strain of the bicyclic systems. A kinetic isotope effect on the regiospecifity of the rearrangement was observed in all cases. In addition, an isotope effect on the quantum yields of

  的protio-和单vinyldeuterated benzobicyclo（n.2.2]烯烃（n = 1至4）12 - 13和15 - 16和1,2-二cyclopropabenzobarrelene 14被合成并致敏条件下照射的化合物。12 - 15产生二-π甲烷重排产物。16没有反应性的。测定产物形成的量子产率，它们增加了与双环体系的环应变。甲动力学同位素效应上在所有情况下观察到了重排的regiospecifity。此外，在13和15中观察到同位素对产物形成的量子产率的影响。

表征谱图