dimethyl (R,Z)-2-(2-fluoro-5-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzamido)pentanedioate | 1334590-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R,Z)-2-(2-fluoro-5-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzamido)pentanedioate
• CAS: 1334590-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₆S₂
• 分子量: 440.473
• InChiKey: GOJMDBBFEKVBGO-YFBAIUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R,Z)-2-(2-fluoro-5-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzamido)pentanedioate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到(R,Z)-2-(2-fluoro-5-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的靶向细菌的MurD连接酶的2-thioxothothiazolidin-4-one抑制剂靶向d-Glu-和二磷酸结合位点

  摘要：

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞质步骤，并且是抗菌药物发现的可行靶标。我们已经设计并合成了结合了谷氨酸部分和2-thioxothothiazolidin-4-one，thiazolidine-2,4-dione，2-iminothiazolidin-4-one或imidzolidine-2,4-dione ring的化合物的重点化学文库通过亚苄基连接。设计这些化合物以靶向MurD活性位点的d -Glu-和二磷酸结合袋，并评估其对大肠杆菌中MurD连接酶的抑制作用。最有效的化合物（R）-9和（S）-9抑制IC 50的MurD分别为45μM和10μM。通过高分辨率NMR光谱确定了MurD活性位点中（R）-9的特异性结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.070
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 哌啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 dimethyl (R,Z)-2-(2-fluoro-5-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzamido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型的靶向细菌的MurD连接酶的2-thioxothothiazolidin-4-one抑制剂靶向d-Glu-和二磷酸结合位点

  摘要：

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞质步骤，并且是抗菌药物发现的可行靶标。我们已经设计并合成了结合了谷氨酸部分和2-thioxothothiazolidin-4-one，thiazolidine-2,4-dione，2-iminothiazolidin-4-one或imidzolidine-2,4-dione ring的化合物的重点化学文库通过亚苄基连接。设计这些化合物以靶向MurD活性位点的d -Glu-和二磷酸结合袋，并评估其对大肠杆菌中MurD连接酶的抑制作用。最有效的化合物（R）-9和（S）-9抑制IC 50的MurD分别为45μM和10μM。通过高分辨率NMR光谱确定了MurD活性位点中（R）-9的特异性结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.070