(E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpent-2-enoic acid | 618447-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 618447-17-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NVIKVIUFVXYCHF-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  318.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到D,L-2-isobutyl-3-(methoxycarbonyl)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过系统的 3'N 修饰调节紫杉烷与微管蛋白弯曲和直构象的结合，从而改善微管结合、持久的细胞毒性和体内效力

  摘要：

  紫杉烷类微管稳定剂是最有效和最广泛使用的化疗药物之一。紫杉烷类的抗癌活性源于其通过选择性识别未组装微管蛋白中的弯曲（c-）构象（与组装微管蛋白中的直（s-）构象相比）来诱导微管蛋白组装的能力。我们首先设计并合成了一系列带有共价基团的3'N修饰的紫杉烷。我们没有发现共价紫杉烷，而是发现了一系列非共价紫杉烷2 ，其中 3'N 侧链由于其将微管蛋白锁定在 s 构象中的作用而被发现对于细胞毒性至关重要。带有丙烯酰胺部分的代表性化合物 ( 2h ) 与紫杉醇相比，对未组装的微管蛋白 c 构象具有更高的结合亲和力，并且细胞毒性更低。对2h左右化学空间的进一步探索提供了新的系列3，其中与紫杉醇相比， 3l等衍生物与微管蛋白的 s 和 c 构象结合更紧密，从而更有效地促进微管蛋白聚合，并具有更大的持久性。药物洗脱后对乳腺癌细胞的体外功效。尽管与紫杉醇相比，3l也具有改善的体内效力，但它也与增加的全身毒性有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115668

文献信息

• DHOKTE, U. P.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1089-1091
  作者：DHOKTE, U. P.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——